4-甲基-3-哌啶-1-基苯胺 | 882626-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲基-3-哌啶-1-基苯胺
• 中文别名: 4-甲基-3-(1-哌啶基)苯胺
• 英文名称: 4-methyl-3-(N-piperidinyl)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-3-piperidin-1-yl-phenylamine；4-methyl-3-piperidin-1-ylaniline
• CAS: 882626-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD07186476
• 分子量: 190.288
• InChiKey: YMIBOSKQMQQTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.153 g的产率得到4-甲基-3-哌啶-1-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  催化剂导向的溴-氯（杂）芳烃化学选择性双胺化反应：合成高级氨基苯胺中间体的合成路线

  摘要：

  开发了一种化学选择性顺序一锅偶联方案，以高产率制备几种氨基苯胺，作为活性药物成分（API）的组成部分。位点（亲电试剂上的Cl对Br）和亲核试剂（胺对亚胺）的选择性由所用催化剂决定。Pd-巴豆基（t - BuXPhos）预催化剂即使在存在仲胺的情况下也选择性地将聚卤代芳烃的Ar-Br与二苯甲酮亚胺偶联，而Pd基的RuPhos或（BINAP）Pd（烯丙基）Cl偶联Ar- Cl位带有仲胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00646

文献信息

• Catalyst-Directed Chemoselective Double Amination of Bromo-chloro(hetero)arenes: A Synthetic Route toward Advanced Amino-aniline Intermediates
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Gabriela A. Grasa Mannino、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00646

  日期：2018.4.20

  (APIs). Site (Cl vs Br on electrophile) and nucleophile (amine vs imine) selectivity is dictated by the catalyst employed. A Pd-crotyl(t-BuXPhos) precatalyst selectively coupled the Ar–Br of the polyhaloarene with benzophenone imine, even in the presence of a secondary amine, while Pd-based RuPhos or (BINAP)Pd(allyl)Cl coupled the Ar–Cl site with secondary amines.

  开发了一种化学选择性顺序一锅偶联方案，以高产率制备几种氨基苯胺，作为活性药物成分（API）的组成部分。位点（亲电试剂上的Cl对Br）和亲核试剂（胺对亚胺）的选择性由所用催化剂决定。Pd-巴豆基（t - BuXPhos）预催化剂即使在存在仲胺的情况下也选择性地将聚卤代芳烃的Ar-Br与二苯甲酮亚胺偶联，而Pd基的RuPhos或（BINAP）Pd（烯丙基）Cl偶联Ar- Cl位带有仲胺。