acetic acid 2-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl ester | 950662-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: acetic acid 2-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: Acetic acid-2-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl Ester；[2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 950662-26-7
• 化学式: C₉H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 221.204
• InChiKey: ZXTXSMZYBXKUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104944

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid 2-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 8: Dihydrobenzoxathiin SERAMs with heteroatom-substituted side chains

  摘要：

  A series of benzoxathiin SERAMs with heteroatom-substituted amine side chains was prepared. Minor modifications in the side chain resulted in significant effects on biological activity, especially in uterine tissue. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.073

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Derivatives Used As HSP90 Inhibitors
  申请人：Brough Paul Andrew

  公开号：US20090163490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity and are therefore useful in the treatment of, inter alia, cancer: Formula (I) wherein R i is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula -X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 )n-Q wherein X is —O—, —S— —S(O)—, SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl AIk 1 and AIk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, n and p are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is a radical of formula —(Ar 1 ) p -(Alk 1 ) q -(Z) r -(Alk 2 ) s -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk 1 , Alk 2 , Z, and Q are as defined above, and p, q, r and s are independently 0 or 1; and R 3 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, ethyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, cyclopropyl, —OH, —CH 2 OH, —C(O)NH 2 , —C(O)CH 3 , Or —NH 2 .

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性，因此在治疗癌症等疾病方面非常有用：公式（I）其中Ri为氢、氟、氯、溴或公式-X-Alk1-(Z)m-(Alk2)n-Q的基团，其中X为-O-，-S-，-S（O）-，SO2-或-NH-，Z为-O-，-S-，-(C═O)-，-(C═S)-，-S(O)-，-SO2-，-NRA-，或以任何方向为-C（═O）O-，-C（═O）NRA-，-C（═S）NRA-，-SO2NRA-，-NRAC（═O）-或-NRASO2-，其中RA为氢或C1-C6烷基，Alk1和Alk2为可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、n和p独立地为0或1，Q为氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2为公式-(Ar1)p-(Alk1)q-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团，其中Ar1为可选取代的芳基或杂芳基基团，Alk1、Alk2、Z和Q如上所定义，p、q、r和s独立地为0或1；R3为氰（-CN）、氟、氯、溴、甲基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，乙基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，环丙基，-OH，-CH2OH，-C（O）NH2，-C（O）CH3或-NH2。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：VERNALIS (R&D) LTD

  公开号：EP2007767A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2007104944A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity and are therefore useful in the treatment of, inter alia, cancer: Formula (I) wherein R_i is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)n-Q wherein X is -O-, -S- -S(O)-, -SO₂-, or -NH-, Z is -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, or, in either orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A- , -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, or -NR^ASO₂- wherein R^A is hydrogen or C₁-C₆ alkyl AIk¹ and AIk² are optionally substituted divalent C₁-C₃ alkylene or C₂-C₃ alkenylene radicals, m, n and p are independently 0 or 1 , and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R₂ is a radical of formula -(Ar¹)_p-(Alk¹)_q-(Z)_r-(Alk²)_s-Q wherein Ar¹ is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk¹, Alk², Z, and Q are as defined above, and p, q, r and s are independently 0 or 1 ; and R₃ is cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, methyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, ethyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, cyclopropyl, -OH, -CH₂OH, -C(O)NH₂, -C(O)CH₃, Or -NH₂.
  [FR] Les composés de formule (I) selon l'invention présentent une activité inhibitrice de HSP90 et peuvent donc être employés dans le traitement, entre autres, d'un cancer : Formule (I) où R_i représente un atome d'hydrogène ou un groupement fluoro, chloro, bromo, ou un radical de formule -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)n-Q où X représente -O-, -S- -S(O)-, -SO₂- ou -NH-, Z représente -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, ou, dans l'une quelconque des orientations -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)- ou -NR^ASO₂-, où R^A représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₆, AIk¹ et AIk² représentent des radicaux alkylène en C₁-C₃ ou alcénylène en C₂-C₃ divalents éventuellement substitués, m, n et p représentent indépendamment 0 ou 1 et Q représente un atome d'hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; R₂ est un radical de formule -(Ar¹)_p-(Alk¹)_q-(Z)_r-(Alk²)_s-Q où Ar¹ représente un radical aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, Alk¹, Alk², Z et Q sont tels que définis ci-avant, et p, q, r et s représentent indépendamment 0 ou 1 ; et R₃ représente un groupement cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, méthyle dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par des atomes de fluor, éthyle dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par des atomes de fluor, cyclopropyle, -OH, -CH₂OH, -C(O)NH₂, -C(O)CH₃ ou -NH₂.