N-methylhexahydropyridazine-1-carbothioamide | 682802-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-methylhexahydropyridazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-methyldiazinane-1-carbothioamide
• CAS: 682802-28-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• 分子量: 159.255
• InChiKey: GFVVLDBUVMQQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylhexahydropyridazine-1-carbothioamide 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为诱导型一氧化氮合酶抑制剂的新型六氢哒嗪-1-羧酰亚胺，-碳硫代酰胺和-碳硫代亚甲基酸酯的合成，结构研究和生物学评估。

  摘要：

  局部过量的一氧化氮（NO）与β细胞损伤有关，因此，治疗自身免疫性IDDM的可能方法是选择性抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。合成了一系列各种取代的六氢哒嗪-1-碳硫酰胺，-碳硫代咪酸酯和-羧亚胺，并作为剂量依赖性地评估了iNOS的潜在抑制剂。用产生胰岛素的RIN-5AH细胞以及作为细胞NO产生诱导物的IL1-1β和IFN-γ的组合进行标题化合物的筛选。结构活性分析表明，六氢哒嗪位置1处取代基的变化强烈影响对iNOS的抑制活性，并且对于RIN细胞的存活至关重要。在测试的化合物中，六氢哒嗪-1-甲硫酰胺显示出特别显着的抑制作用。但是，对于有效的iNOS抑制作用，在1-碳硫酰胺基团的氮原子上进行取代非常重要。因此，分别引入脂族链（例如丙基或丁基）和环状部分（例如环己基，3-甲氧基苯基和4-甲氧基苯基）（IC（50）：0.5-2.1 mM），可提供与氨基胍具有相似抑制活性的化合物（IC（50）：0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.007
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 六氢吡嗪盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到N-methylhexahydropyridazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为诱导型一氧化氮合酶抑制剂的新型六氢哒嗪-1-羧酰亚胺，-碳硫代酰胺和-碳硫代亚甲基酸酯的合成，结构研究和生物学评估。

  摘要：

  局部过量的一氧化氮（NO）与β细胞损伤有关，因此，治疗自身免疫性IDDM的可能方法是选择性抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。合成了一系列各种取代的六氢哒嗪-1-碳硫酰胺，-碳硫代咪酸酯和-羧亚胺，并作为剂量依赖性地评估了iNOS的潜在抑制剂。用产生胰岛素的RIN-5AH细胞以及作为细胞NO产生诱导物的IL1-1β和IFN-γ的组合进行标题化合物的筛选。结构活性分析表明，六氢哒嗪位置1处取代基的变化强烈影响对iNOS的抑制活性，并且对于RIN细胞的存活至关重要。在测试的化合物中，六氢哒嗪-1-甲硫酰胺显示出特别显着的抑制作用。但是，对于有效的iNOS抑制作用，在1-碳硫酰胺基团的氮原子上进行取代非常重要。因此，分别引入脂族链（例如丙基或丁基）和环状部分（例如环己基，3-甲氧基苯基和4-甲氧基苯基）（IC（50）：0.5-2.1 mM），可提供与氨基胍具有相似抑制活性的化合物（IC（50）：0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.007

文献信息

• 10.1691/ph.2014.4589
  作者：Schulz、Freitag、Schmidt、Witetschek、Polzin、Morgenstern

  DOI：10.1691/ph.2014.4589

  日期：——