(Z)-prop-2-ynyloxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 68401-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-prop-2-ynyloxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-propargyloxyiminoacetate；ethyl (2Z)-2-prop-2-ynoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 68401-59-2
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 495.602
• InChiKey: NPXGGKSJMGCVLL-FSRJSHLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-prop-2-ynyloxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2Z)-2-prop-2-ynoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487
• 作为产物：
  描述：

  去甲氨噻肟酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-prop-2-ynyloxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487

文献信息

• KAMACHI, HAJIME;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;OKA, MASAHISA;YAMASHITA, HAR+
  作者：KAMACHI, HAJIME、OKUMURA, JUN、NAITO, TAKAYUKI、OKA, MASAHISA、YAMASHITA, HAR+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NARITA YUKIO、 IIMURA SEHJDZI、 YUKI SIMPEHJ、 OKUMURA DZYUN、 NAJTO TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4294960A
  申请人：——

  公开号：US4294960A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4393059A
  申请人：——

  公开号：US4393059A

  公开（公告）日：1983-07-12
• US4399133A
  申请人：——

  公开号：US4399133A

  公开（公告）日：1983-08-16