1,5-anhydro-2,3-dideoxy-6-O-trityl-D-erythro-hex-2-enitol | 113353-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-6-O-trityl-D-erythro-hex-2-enitol
• CAS: 113353-22-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: YWOIWKSZDFKRLG-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-dideoxy-6-O-trityl-D-erythro-hex-2-enitol 在 Florisil 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of methanol to .alpha.-enones: photochemistry and stereochemical details

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a039
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-6-O-trityl-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  高效的假对映体碳水化合物烯烃配体

  摘要：

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。

  DOI：

  10.1021/ol3015896

文献信息

• Ferrier/Aza‐Wacker/Epoxidation/Glycosylation (FAWEG) Sequence to Access 1,2‐ <i>Trans</i> 3‐Amino‐3‐deoxyglycosides
  作者：Anselme Geulin、Yann Bourne‐Branchu、Kawther Ben Ayed、Thomas Lecourt、Antoine Joosten

  DOI：10.1002/chem.202203987

  日期：2023.3.22

  Travelling without moving: A Ferrier rearrangement/aza-Wacker cyclization on commercial glycals allows both a 3,4-cis amination at position three and a motion of the double bound restoring the glycal. Epoxidation/glycosylation of N-Ts 3-amino-3-deoxygalactal provided disaccharide with high diastereoselectivity and yield, thus defining FAWEG (Ferrier/Aza-Wacker/Epoxidation/Glycosylation) as a new sequence

  不移动而移动：商业糖醛上的费里尔重排/aza-Wacker 环化允许在位置 3 进行 3,4-顺式胺化和双键运动恢复糖醛。N -Ts 3-amino-3-deoxygalactal的环氧化/糖基化提供了具有高非对映选择性和产率的二糖，从而将 FAWEG（F errier/ A za- Wacker / E氧化​​/ G糖基化）定义为访问 1,2 的新序列-反式3-氨基-3-脱氧糖苷。