diethyl (1-benzylpiperidin-4-ylidene)methylphosphonate | 712349-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl (1-benzylpiperidin-4-ylidene)methylphosphonate
• 英文别名: (1-Benzyl-piperidin-4-ylidenemethyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-Benzyl-4-(diethoxyphosphorylmethylidene)piperidine
• CAS: 712349-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₃P
• 分子量: 323.372
• InChiKey: UTQZTAYECQXUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzylpiperidin-4-ylidene)methylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-[[5-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)piperidin-1-yl]sulfonyl-2-propoxybenzoyl]amino]-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯环的5（'）-磺酰胺部分含膦酸酯基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶5的抑制活性。

  摘要：

  公开了在苯环的12a-e，13a-d和14a-d的5（′）-磺酰胺部分中含有膦酸酯基的新的昔多芬类似物的合成，以及它们的体外PDE5抑制活性的评价。酶法测定显示，与西地那非相比，PDE5抑制活性最大提高了10倍，这是通过在5（'）-磺酰胺部分引入膦酸酯基实现的。（PDE5：12d）配合物的对接模型显示12d的PDE5结合构象与sildenafil的构象完全匹配，而12d与cGMP部分重叠，其中12d的膦酸乙酯基团叠加在cGMP的环状磷酸基团上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.040
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl (1-benzylpiperidin-4-ylidene)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯环的5（'）-磺酰胺部分含膦酸酯基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶5的抑制活性。

  摘要：

  公开了在苯环的12a-e，13a-d和14a-d的5（′）-磺酰胺部分中含有膦酸酯基的新的昔多芬类似物的合成，以及它们的体外PDE5抑制活性的评价。酶法测定显示，与西地那非相比，PDE5抑制活性最大提高了10倍，这是通过在5（'）-磺酰胺部分引入膦酸酯基实现的。（PDE5：12d）配合物的对接模型显示12d的PDE5结合构象与sildenafil的构象完全匹配，而12d与cGMP部分重叠，其中12d的膦酸乙酯基团叠加在cGMP的环状磷酸基团上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.040

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL PHOSPHONATE DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES D'HÉTÉROARYLE PHOSPHONATE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ÉCTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：[en]RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2022212488A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl phosphonate compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.