1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycyclohex-3-enyl]ethanone | 1374960-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycyclohex-3-enyl]ethanone
• CAS: 1374960-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: SAPAZJQCUORRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycyclohex-3-enyl]ethanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3C₄H₈O*C₈H₁₉Al*Cl₃Ti 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 163.67h， 生成 tert-butyl[(1RS,2SR,5SR,6RS)-6-methoxy-5-(4-methoxybenzyl-oxy)-2-(methoxymethoxy)cyclohex-3-enyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Intermediate for the Systematic Synthesis of All Regioisomers of myo-Inositol Phosphates

  摘要：

  磷酸肌醇衍生物通常是通过重复的保护-保护程序合成的，因此有必要为每种肌醇衍生物开发一条独立的合成路线。本文报告了一种可合成所有肌醇磷酸酯区域异构体的前体。反式-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯和甲基乙烯基酮通过 Diels-Alder 反应得到的环加载产物，通过依次引入并立即保护羟基，转化成了肌醇衍生物。这样，得到的肌醇衍生物的六个羟基被不同的保护基团区分开来，这些保护基团在独立的条件下可被裂解。这样，我们就能制备出磷酸肌醇衍生物的所有区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289730
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 丁烯酮 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxycyclohex-3-enyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Intermediate for the Systematic Synthesis of All Regioisomers of myo-Inositol Phosphates

  摘要：

  磷酸肌醇衍生物通常是通过重复的保护-保护程序合成的，因此有必要为每种肌醇衍生物开发一条独立的合成路线。本文报告了一种可合成所有肌醇磷酸酯区域异构体的前体。反式-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯和甲基乙烯基酮通过 Diels-Alder 反应得到的环加载产物，通过依次引入并立即保护羟基，转化成了肌醇衍生物。这样，得到的肌醇衍生物的六个羟基被不同的保护基团区分开来，这些保护基团在独立的条件下可被裂解。这样，我们就能制备出磷酸肌醇衍生物的所有区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289730