8-(tert-butoxycarbonyl)-7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decane | 854280-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-(tert-butoxycarbonyl)-7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: tert-butyl 7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 854280-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: GYJQYKHPPXEMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butoxycarbonyl)-7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐阴离子光催化 C-H 三氟甲硫基化反应

  摘要：

  一种广泛适用的亚甲基 C(sp 3 )–H、次甲基 C(sp 3 )–H、α-氧 C(sp 3 )–H 和甲酰基 C(sp 2 )–H 键的三氟甲基硫醇化方法十钨酸根阴离子作为唯一的催化剂。通过调整底物比例和反应浓度，该方法以良好的区域选择性应用于40个实例，包括天然产物的衍生化。此外，SCF 3 -药物类似物是通过 SCF 3产物的后续功能化合成的，突出了这种光催化 C-H 功能化的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01870
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到8-(tert-butoxycarbonyl)-7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐阴离子光催化 C-H 三氟甲硫基化反应

  摘要：

  一种广泛适用的亚甲基 C(sp 3 )–H、次甲基 C(sp 3 )–H、α-氧 C(sp 3 )–H 和甲酰基 C(sp 2 )–H 键的三氟甲基硫醇化方法十钨酸根阴离子作为唯一的催化剂。通过调整底物比例和反应浓度，该方法以良好的区域选择性应用于40个实例，包括天然产物的衍生化。此外，SCF 3 -药物类似物是通过 SCF 3产物的后续功能化合成的，突出了这种光催化 C-H 功能化的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01870

文献信息

• Reactivity of bis-vinylphosphates obtained from imide derivatives. Synthesis of 2,6-disubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Deborah Mousset、Isabelle Gillaizeau、Jwanro Hassan、Franck Lepifre、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.136

  日期：2005.5

  The Pd-catalyzed functionalization of lactam-derived vinyl phosphates has become an important tool in the last decade for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles. By using this method, we were able to introduce alkenyl, aryl and heteroaryl groups on bis-vinylphosphate derivatives to provide efficient access to 2,6-disubstituted 1,4-dihydropyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Reactivity of Imide-Derived Bisvinyl Phosphates. Reactivity of 2,6-Disubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Deborah Mousset、Isabelle Gillaizeau、Andréa Sabatié,、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1021/jo0607360

  日期：2006.8.1

  Symmetrical and unsymmetrical 2,6-disubstituted dihydropyridines were prepared in high yields under mild conditions using the Suzuki and Stille Pd-catalyzed coupling reactions of imide-derived bisvinyl phosphates with a range of aryl, heteroaryl, and alkenyl moieties. The alkylation reaction at C-4 easily afforded original tri- and tetrasubstituted dihydropyridines. Hydrolysis of the latter under acidic condition provided efficiently either open-chain 1,5-diketones or di- or trisubstituted pyridines.