4-甲基-5,6-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮 | 7721-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-甲基-5,6-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮
• 英文名称: 7-methyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
• 英文别名: 7-methyl-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one；7-Methyl-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-on；4-Methyl-7-oxo-5,6-diazaspiro<2.4>hept-4-en；3-Methyl-4,4-aethylen-pyrazolon-(5)；4-methyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-en-7-one
• CAS: 7721-57-5
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: DUZXHXOJMPMPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环丙烷羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 4-甲基-5,6-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Pyrazolone analogues of the 3-isoxazolol metabotropic excitatory amino acid receptor agonist homo-AMPA. Synthesis and pharmacological testing
  作者：Diane Zimmermann、Yves Louis Janin、Lotte Brehm、Hans Bräuner-Osborne、Bjarke Ebert、Tommy Nørskov Johansen、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00122-1

  日期：1999.11

  interact selectively with different subtypes of mGlu receptors. In this paper we report the synthesis of the 3-pyrazolone bioisosteres of alpha-AA, compounds (RS)-2-amino-4-(1,2-dihydro-5-methyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)butyric acid (1) and (RS)-2-amino-4-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)butyric acid (2). At a number of steps in the reaction sequences used, the reactions took unexpected courses

  我们以前已经表明，mGlu（2）和（S）-谷氨酸[（S）-Glu]，（S）-α-氨基己二酸[（S）-α-AA]具有较高的同源性。 mGlu（6）代谢型谷氨酸（mGlu）受体家族的亚型。此外，已经显示出许多（S）-α-AA的类似物，其中末端羧基已被各种生物等位基团（例如膦酸或3-异恶唑醇基团）取代，可以选择性地与mGlu的不同亚型相互作用受体。在本文中，我们报告了α-AA，化合物（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-5-甲基-3-氧-3-氧-3H-吡唑-4- ））（1）和（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-3H-吡唑-4-基）丁酸（2）在所用反应顺序的多个步骤中，反应进行了意想不到的过程，并提供了不能转化为目标化合物的产物，并且尝试合成化合物3的2，5-二甲基异构体的尝试失败了。中间体1,2-二氢-4-（2-羟乙基）-2,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮（5b）