(S)-6-chloro-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]hexan-2-one | 1170729-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-chloro-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]hexan-2-one
• CAS: 1170729-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₅ClOSi
• 分子量: 344.956
• InChiKey: DMJRDSLZNCXLDU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-methylenecyclopropyl)propane 、 2-(methyldiphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium perborate hexahydrate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (R)-6-chloro-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]hexan-2-one 、 (S)-6-chloro-3-[(methyldiphenylsilyl)methyl]hexan-2-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Racemic 1-Alkyl-2-methylenecyclopropanes via Palladium-Catalyzed Silaborative C−C Cleavage

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 1-alkyl-2-methylenecyclopropanes via silaborative C-C cleavage was efficiently catalyzed by a palladium complex bearing a chiral phosphoramidite, affording 2-boryl-3-silylmethyl-1-alkenes as major products with up to 92% ee. Enantioenrichment through parallel kinetic resolution, where the slower reacting enantiomer was converted to the constitutional isomer of the major product, may be involved as the crucial stereodiscriminating step.

  DOI：

  10.1021/ol900829c