(S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-2-ol | 910877-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[(4-iodophenyl)methoxy]propan-2-ol
• CAS: 910877-34-8
• 化学式: C₃₁H₃₁IO₅
• 分子量: 610.489
• InChiKey: BOYAWEIDCYVILF-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-2-ol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S)-2-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3-O-(4-iodobenzyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  使用通过后合成 Sonogashira 固相偶联反应制备的扭曲嵌入核酸 (TINA) 稳定和选择性地形成 Hoogsteen 型三链体和双链体

  摘要：

  (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基)苯基甲基]甘油 (5) 插入到通过合成后的 Sonogashira 偶联反应获得的同型嘧啶寡脱氧核苷酸（扭曲嵌入核酸，TINA）中间，导致异常高的热Hoogsteen 型三链体和双链体的稳定性，而相同核苷酸含量的 Watson-Crick 型双链体不稳定。使用 (S)-1-(4,4'-二甲氧基三苯基甲氧基)-3-(4-碘-苄氧基)-丙-2-醇的亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸，然后用含有不同乙炔基芳基的 Sonogashira 偶联反应混合物。发现芘衍生物 5 凸出插入寡核苷酸是测试的修饰中最好的结合 Hoogsteen 型三链体和双链体。因此，在 pH 7.2 时，具有 36% 胞苷含量的寡核苷酸具有两个由三个碱基分隔的 5 个凸起插入，形成稳定的三链体（T(m) = 43.0 摄氏度），而天然寡核苷酸无法与目标双链体结合. 具有相同寡核苷酸的相应 Watson-Crick

  DOI：

  10.1021/ja053645d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(4-iodobenzyloxy)propane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用通过后合成 Sonogashira 固相偶联反应制备的扭曲嵌入核酸 (TINA) 稳定和选择性地形成 Hoogsteen 型三链体和双链体

  摘要：

  (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基)苯基甲基]甘油 (5) 插入到通过合成后的 Sonogashira 偶联反应获得的同型嘧啶寡脱氧核苷酸（扭曲嵌入核酸，TINA）中间，导致异常高的热Hoogsteen 型三链体和双链体的稳定性，而相同核苷酸含量的 Watson-Crick 型双链体不稳定。使用 (S)-1-(4,4'-二甲氧基三苯基甲氧基)-3-(4-碘-苄氧基)-丙-2-醇的亚磷酰胺合成修饰的寡核苷酸，然后用含有不同乙炔基芳基的 Sonogashira 偶联反应混合物。发现芘衍生物 5 凸出插入寡核苷酸是测试的修饰中最好的结合 Hoogsteen 型三链体和双链体。因此，在 pH 7.2 时，具有 36% 胞苷含量的寡核苷酸具有两个由三个碱基分隔的 5 个凸起插入，形成稳定的三链体（T(m) = 43.0 摄氏度），而天然寡核苷酸无法与目标双链体结合. 具有相同寡核苷酸的相应 Watson-Crick

  DOI：

  10.1021/ja053645d

文献信息

• STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA
  申请人：Filichev Vyachelsav V

  公开号：US20090216003A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明描述了一种灵活的碱基堆叠单体，可以被合并到寡核苷酸或寡核苷酸类似物中，以及包含该灵活碱基堆叠单体的三链形成寡核苷酸。本发明的三链形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性以及检测目标核酸具有重要意义。
• US9102937B2
  申请人：——

  公开号：US9102937B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• [EN] STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA<br/>[FR] FORMATION STABLE ET SELECTIVE DE TRIPLEXES ET DE DUPLEXES DE TYPE HOOGSTEEN AU MOYEN D'ACIDES NUCLEIQUES INTERCALANTS TORDUS (TINA) ET PROCEDE DE PREPARATION DE TINA
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2006125447A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.
  [FR] L'invention concerne un monomère souple d'empilement de base pouvant être incorporé dans un oligonucléotide ou un analogue d'oligonucléotide, ainsi que des oligonucléotides formant des triplexes comprenant ledit monomère. Les oligonucléotides formant des triplexes selon l'invention sont capables de lier une séquence de manière spécifique à des acides nucléiques cibles à brin double et sont, par conséquent, intéressants pour la modulation de l'activité d'acides nucléiques cibles et pour la détection d'acides nucléiques cibles.