N-methyl-3,5-bis(3-bromobenzylidene)-4-piperidone | 721414-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-3,5-bis(3-bromobenzylidene)-4-piperidone
• 英文别名: 3,5-bis(3-bromobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one；3,5-Bis[(3-bromophenyl)methylene]-1-methyl-4-piperidinone；3,5-bis[(3-bromophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 721414-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂NO
• 分子量: 447.169
• InChiKey: KHBXHLSTIOLHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,5-bis(3-bromobenzylidene)-4-piperidone 、 4-甲氧基氯苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-methyl-N-4-methoxybenzyl-3,5-bis(3-bromobenzylidene)-4-piperidoneium chloride salt
  参考文献：
  名称：

  杂环α，β-不饱和羰基化合物的合成，抗增殖和多药逆转活性

  摘要：

  一系列具有α，β-不饱和羰基化合物（1a-1d，2a-2d，3a-3d，4a-3d和5a-5d）和1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团合成用于开发抗癌和多药耐药性恢复剂。测试了针对九种人类癌细胞系的抗增殖活性。IC的约73％50值低于5 μ米，而这些图的35％是亚微摩尔的化合物，以及图3A-3D与所述亚芳基的苯环4-三氟甲基是最有效的，因为它们的IC 50值是在0.06和3.09之间μ米针对使用的所有癌细胞系。同时，进一步检查了它们的多药耐药性逆转特性和细胞摄取。数据显示所有这些化合物均可逆转多药耐药性，特别是化合物3a和4a均显示出强效的多药耐药性恢复特性和强大的抗增殖活性，可作为进一步研究肿瘤化疗双重效应药物的主导分子。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12777
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 间溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-3,5-bis(3-bromobenzylidene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Diarylidene‐N‐Methyl‐4‐Piperidones and Spirobibenzopyrans as Antioxidant and Anti‐Inflammatory Agents

  摘要：

  摘要 姜黄素具有清除自由基和抑制炎症相关因子的抗氧化特性。然而，其缺乏溶解性、不稳定性和较差的生物利用度阻碍了它的治疗用途。作为潜在的替代品，我们合成了 30 种二芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DANMP）、二异芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DHANMP）和螺苯并吡喃（SBP）衍生物并进行了化学分析，其中一种衍生物还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验评估了所有化合物的抗氧化活性，并对其类似药物的性质进行了硅学研究。对五个化合物的水溶性进行了研究，与姜黄素相比，这些化合物的水溶性得到了显著改善。通过实时聚合酶链式反应（RT-PCR）和格里耶斯测定法对细胞和抗炎效果进行了体外评估，以评估炎症/活化（M1）标志物的存在以及与炎症相关的一氧化氮（NO）的产生。在炎症细胞中，这五种化合物降低标记物和一氧化氮水平的程度与姜黄素相似或优于姜黄素，而且对细胞活力没有不良影响。我们的研究表明，这些化合物具有抗炎特性，可用作姜黄素的替代品，并具有更好的特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300822

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE PRONOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PROMYÉLOCYTAIRE AIGUË
  申请人：EPI-C S R L

  公开号：WO2017198870A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a method for the diagnostic of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 comprising determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.

  本发明涉及一种用于诊断低总生存急性早幼粒细胞白血病和/或预测和/或监测急性早幼粒细胞白血病治疗的反应和/或疗效或确定应使用HAT抑制剂和/或EZH2抑制剂治疗的受试者的方法，包括确定特定相关区域的乙酰化或甲基化状态和相关试剂盒和微阵列。该发明还涉及组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂用于治疗实体或造血肿瘤。
• 用于抗肿瘤的N-甲基-3,5-二芳亚甲基-4-哌 啶酮及其季铵盐衍生物
  申请人：滨州医学院

  公开号：CN104592098B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及一种抗肿瘤药物，具体涉及一种用于抗肿瘤的N‑甲基‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮及其季铵盐衍生物。其制备方法为通过N‑甲基‑4‑哌啶酮与芳甲醛衍生物进行克莱森‑施密特缩合反应得到中间体，进而通过中间体与苄卤进行季铵化反应而得到N‑甲基‑N‑R‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮季铵盐衍生物。该N‑甲基‑3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮及其季铵盐衍生物结构新颖，可避免现在使用的抗肿瘤药物所具有的基因毒性，并具有多分子靶点结合的优势，同时具有多药耐药逆转活性。其具有的抗肿瘤活性与正常细胞相比对肿瘤细胞具有更大的毒性，因而在抗肿瘤药物领域具有极大的应用前景。
• Palladium decorated carbon nitride: A pragmatic catalyst for the construction of carbon-carbon double bonds in water
  作者：Vadivel Saravanan、Pandian Lakshmanan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137097

  日期：2024.3

  Graphitic carbon nitride immobilized by palladium was synthesized through co-precipitation method and characterized unequivocally by means of X-ray diffraction (XRD), infrared spectroscopy (IR), scanning electron microscopy (SEM) along with energy dispersive X-ray (EDX), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and transmission electron microscopy (TEM). Application of the same as an efficient catalyst

  通过共沉淀法合成了钯固定石墨碳氮化物，并通过 X 射线衍射 (XRD)、红外光谱 (IR)、扫描电子显微镜 (SEM) 以及能量色散 X 射线 (EDX) 进行了明确表征， X 射线光电子能谱 (XPS) 和透射电子显微镜 (TEM)。其作为有效催化剂用于构建生物相关化学实体的重要药效基团/中间体、双(杂/高亚芳基)-1-烷基哌啶-4-酮、双(杂/高亚芳基)环烷酮、3-(2-芳基) )-1-苯基丙-2-en-1-酮、亚芳基丙二腈、亚芳基乙基氰基丙烯酸酯和亚芳基丙二酸通过碳-碳双键形成提供了令人钦佩的结果。反应在水中进行得很好，水是一种环境友好的溶剂，除了在环境温度下。催化过程的效率揭示了可回收性方面令人印象深刻的性能。
• METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA
  申请人：Epi-C S.r.L.

  公开号：EP3458607A1

  公开（公告）日：2019-03-27
• METHOD FOR THE PROGNOSIS OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA
  申请人：Epi-C S.r.L.

  公开号：EP3458607B1

  公开（公告）日：2021-10-06