tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate | 1260587-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1260587-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SCLNDKCICAUPHK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(piperidin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有环胺的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000268
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙醇 、 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有环胺的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000268