tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate | 1260587-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1260587-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SCLNDKCICAUPHK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(piperidin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有环胺的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000268
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙醇 、 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (R)-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有环胺的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000268

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Novel CXCR4 Antagonists Featuring Cyclic Amines
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Haikuo Ma、Yujie Wang、Xu Wang、Shiwei Song、Li Zhao、Shuwei Wu、Sheng Tian、Chunyan Fu、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Jiyue Zheng、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000268

  日期：2020.7.3

  Dysregulation of the CXCL12/CXCR4 axis is involved in numerous pathological conditions such as HIV infection, inflammation and cancer. Herein, we report the design, synthesis, and characterization of novel CXCR4 antagonists based on cyclic amine scaffolds. Compound 24 was identified as a potent CXCR4 receptor antagonist (competitive inhibition of 12G5 binding, IC50=24 nM; functional inhibition of CXCL12‐induced

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。