N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(butoxymethyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]acetamide | 1417906-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(butoxymethyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1417906-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 290.36
• InChiKey: PMGAGALAPKXVIU-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(butoxymethyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖 C-糖苷作为 NAGLU 的药理学伴侣，NAGLU 是一种参与 MPS IIIB 罕见病的糖苷酶**

  摘要：

  IIIB 型粘多糖贮积症是一种破坏性神经系统疾病，由溶酶体酶 α- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶(NAGLU)缺乏引起，导致硫酸乙酰肝素的毒性积累。在此，我们探索了一种药理学伴侣方法来增强 NAGLU 在患者成纤维细胞中的残留活性。利用与 NAGLU 的细菌同源物 CpGH89 复合的两种适度的基于高亚氨基糖的 NAGLU 抑制剂的三维结构，我们合成了一个包含 17 种模拟N 的亚氨基糖C-糖苷的文库-乙酰-D-葡糖胺并带有α-和β-构型的各种假异头取代基。苷元部分的精心设计导致了人重组 NAGLU 的低微摩尔选择性抑制剂，但令人惊讶的是，非功能化和错误配置的 β-高亚氨基糖被证明是最有前途的药理学伴侣，促进了突变体的 2.4 倍活性增强NAGLU 处于最佳浓度。

  DOI：

  10.1002/chem.202101408

文献信息

• IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Sollogoub Matthieu

  公开号：US20140296288A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure relates to iminosugar derivatives and processes for the preparation thereof. The disclosed compounds have glycosidase inhibiting properties, and are useful in the treatment of various diseases, such as type 2 diabetes, neurodegenerative diseases or lysosomal storage disorders. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and to their use as biochemical tools.

  本公开涉及亚胺糖衍生物及其制备方法。所披露的化合物具有糖苷酶抑制特性，并可用于治疗各种疾病，如2型糖尿病、神经退行性疾病或溶酶体贮积症。本公开还涉及包含所披露化合物的制药组合物以及它们作为生化工具的使用。
• [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2013011098A9

  公开（公告）日：2013-05-30