isopropyl-(5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amine | 52829-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: isopropyl-(5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: 5-methylidene-N-propan-2-yl-4H-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 52829-86-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: AWNJSXOZZFCFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl isothiocyanate 、 异丙胺 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl-(5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)-Catalyzed rapid access to 2-amino-4-methylenethiazolines with potential applications in bioconjugation chemistry
  作者：Lingling Xiang、Haiting Wu、Yunshi Liang、Huiying Deng、Yiting He、Qin Xu、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00464f

  日期：——

  was successfully applied to the synthesis of 2-amino-4-methylenethiazolines. This route features an unprecedented fast reaction rate with full conversion reached within 10 min at room temperature for aromatic isothiocyanates and excellent chemoselectivity for exocyclic products. The application of this strategy is further highlighted by the accelerated bioconjugation of propargylamine with fluorescein

  Ag()催化的异硫氰酸酯和炔丙胺的串联加成环化反应成功应用于2-氨基-4-亚甲基噻唑啉的合成。该路线具有前所未有的快速反应速率，在室温下10分钟内即可实现芳香族异硫氰酸酯的完全转化，并且对环外产物具有优异的化学选择性。该策略的应用进一步强调了在 Ag()-催化下炔丙胺与异硫氰酸荧光素 (FITC) 的加速生物共轭。