N-methylbenzofuran-2-carbothioamide | 1258217-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methylbenzofuran-2-carbothioamide
• 英文别名: N-methyl-1-benzofuran-2-carbothioamide
• CAS: 1258217-01-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: PKYMUKSYINUSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 异硫氰酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到N-methylbenzofuran-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑基硫代酰胺的合成及其作为KATP通道开放剂的评估

  摘要：

  合成并测试了数个均具有硫酰胺基的苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑系列，作为在人工细胞系统中的新型K ATP通道开放剂：转染SUR1 / Kir6.2的CHO细胞和转染SUR2B / Kir6的HEK 293细胞.1; 这些分别用作胰岛素分泌胰岛β细胞和平滑肌细胞的模型系统。使用[ 3 H] P1075作为放射性配体，研究了所有化合物对SUR2B型K ATP通道的结合亲和力。还使用DiBAC 4在完整细胞中对选定的化合物作为激动剂进行了测试（3）和DyeB（R7260）作为膜电位染料。在单位微摩尔数范围内观察到对SUR2B / Kir6.1通道具有显着亲和力。此外，苯并噻唑衍生的硫酰胺具有空间要求的亲脂性取代基，显示出对SUR2B / Kir6.1有100倍以上的选择性。杂环骨架和硫酰胺部分之​​间的一个碳间隔基被认为对亲和力和选择性至关重要。通过晶体结构分析研究了两种最有效和选择性最大的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000297