N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine | 163456-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4R,5S)-5-[(2R,4S)-1-benzyl-4-hydroxypiperidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 163456-91-5
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₆
• 分子量: 471.594
• InChiKey: XSCRSLQLRBHFGU-LHNRFUMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine 在 lead(IV) acetate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2S,3R,4S)-4-((2R,4S)-1-Benzyl-4-hydroxy-piperidin-2-yl)-2-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[1-{(4S,5R)-5-[(R)-benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-meth-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8