7-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazole | 947340-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazole
• CAS: 947340-06-9
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₃
• 分子量: 283.246
• InChiKey: CICRXMMYSYFUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶二唑羰基反应性发色团检测细胞唾液酸含量

  摘要：

  肼和氨基氧基化合物与羰基的选择性连接已成为一种流行的检测策略，已认识到苯胺催化是一种加速水中标记反应的方法。醛是一种方便的官能团选择，因为在细胞表面几乎没有发现天然醛。通过用高碘酸钠稀释可以将醛选择性地引入含唾液酸的糖蛋白中。因此，高碘酸盐氧化与苯胺催化的连接（PAL）的结合已成为检测活细胞上糖缀合物的可行方法。本文中，我们研究了两种荧光硝基硝基苯并二唑染料，用于标记糖蛋白和细胞表面糖缀合物。我们介绍了一种新型的4-氨基氧基-7-硝基-苯并[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDAO）（5）荧光团，并与商业染料进行比较，包括已知的4-肼基-7-硝基-苯并-[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDH）（2）和Bodipy FL酰肼。我们确认了对唾液酸部分的特异性，并且两种染料都适合使用PAL和荧光光谱进行体外和体内标记研究。此处检查的染料是用于显微镜检查的有吸引力的标记剂，因为它们可以通过488

  DOI：

  10.1021/bc200276k

文献信息

• Directed Evolution of a Designer Enzyme Featuring an Unnatural Catalytic Amino Acid
  作者：Clemens Mayer、Christopher Dulson、Eswar Reddem、Andy-Mark W. H. Thunnissen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.201813499

  日期：2019.2.11

  catalyst. When combined, these mutations boost the turnover frequency (kcat) of the designer enzyme by almost 100‐fold. This results from strengthening the catalytic contribution of the unnatural amino acid, as the engineered designer enzymes outperform variants, in which the aniline side chain is replaced with a catalytically inactive tyrosine residue, by more than 200‐fold.

  酶在自然界中表现出的令人印象深刻的速率加速通常是由于侧链通过精确定位在蛋白质结合袋内而增强了其固有的催化活性。这种微调对于催化非天然氨基酸也是可能的。具体来说，报道了最近描述的设计酶的定向进化，该酶利用苯胺侧链来促进模型腙形成反应。连续几轮的定向进化在混杂的结合口袋中发现了几个突变，其中非天然氨基酸嵌入起始催化剂中。当结合起来时，这些突变将设计酶的周转频率 ( k cat ) 提高了近 100 倍。这是因为非天然氨基酸的催化贡献得到了加强，因为工程设计酶的性能优于变体（其中苯胺侧链被催化失活的酪氨酸残基取代）超过 200 倍。
• Cross β Amyloid Nanotubes Demonstrate Promiscuous Catalysis in a Chemical Reaction Network via Co‐option
  作者：Soumili Roy、Ayan Chatterjee、Subhajit Bal、Dibyendu Das

  DOI：10.1002/anie.202210972

  日期：2022.11.25

  The promiscuous competencies of cross β nanotubes were shown towards a reaction network with three orthogonal transformations that are connected via co-option, underpinning the important roles of short amyloids as earliest enzymatic folds.

  交叉 β 纳米管的混杂能力显示为具有三个正交变换的反应网络，这些变换通过共同选择连接，支持短淀粉样蛋白作为最早的酶折叠的重要作用。
• Importance of <i>ortho</i> Proton Donors in Catalysis of Hydrazone Formation
  作者：Pete Crisalli、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ol400427x

  日期：2013.4.5

  Anthranilic acids were recently reported as superior catalysts for hydrazone and oxime formation compared to aniline, the classic catalyst for these reactions. Here, alternative proton donors were examined with varied pK(a) in an effort to enhance activity at biological pH. The experiments show that 2-aminobenzenephosphonic acids are superior to anthranilic acids in catalyzing hydrazone formation with common aldehyde substrates.