5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester | 1023756-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-3-oxopyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1023756-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: GBKUUTDMVJZDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester 、 2-amino-5-iodobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 CO 、 hexanes 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 以provided 17c (0.221 g, 28%) as a yellow solid的产率得到5-hydroxy-4-(7-iodo-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及吡啶并咪唑酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080188466A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(tert-butoxycarbonyl)(3-methylbutyl)hydrazono](chloro)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-morpholin-4-yl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及吡啶并酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080188466A1

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Novel 6-Amino-5-hydroxypyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Peter Dragovich、Julie Blazel、Kimkim Dao、David Ellis、Lian-Sheng Li、Douglas Murphy、Frank Ruebsam、Chinh Tran、Yuefen Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1032157

  日期：2008.2

  The synthesis of a novel class of 6-amino-5-hydroxy-pyridazin-3(2 H)-ones (3-oxo-2,3-dihydropyridazines) is described. These compounds also contain an ethoxycarbonyl moiety at the 4-position of the pyridazinone ring. They are prepared in good to moderate yields (30-72%) by the condensation of disubstituted amines with (alkylhydrazono)- or (arylhydrazono)(chloro)acetates followed by subsequent acylation

  描述了一类新型 6-amino-5-hydroxy-pyridazin-3(2 H)-ones (3-oxo-2,3-dihydropyridazines) 的合成。这些化合物还在哒嗪酮环的 4 位含有乙氧羰基部分。它们通过二取代胺与（烷基肼基）或（芳基肼基）（氯）乙酸酯的缩合，然后用乙基丙二酰氯和 Dieckmann 环化，以良好至中等的产率（30-72%）制备。描述了对新方法的范围和局限性的初步评估，以及哒嗪酮制剂中使用的几种（烷基肼基）（氯）乙酸酯底物的新合成。
• Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 5: Exploration of pyridazinones containing 6-amino-substituents
  作者：Peter S. Dragovich、Julie K. Blazel、David A. Ellis、Qing Han、Ruhi Kamran、Charles R. Kissinger、Laurie A. LeBrun、Lian-Sheng Li、Douglas E. Murphy、Michael Noble、Rupal A. Patel、Frank Ruebsam、Maria V. Sergeeva、Amit M. Shah、Richard E. Showalter、Chinh V. Tran、Mei Tsan、Stephen E. Webber、Leo Kirkovsky、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.094

  日期：2008.10

  The synthesis of 4-(1',1'-dioxo-1',4'-dihydro-1'lambda(6)-benzo[1',2',4']thiadiazin-3'-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones bearing 6-amino substituents as potent inhibitors of the HCV RNA-dependent RNA polymerase (NS5B) is described. Several of these agents also display potent antiviral activity in cell culture experiments (EC(50)<0.10 microM). In vitro DMPK data (microsome t(1/2), Caco-2 P(app)) for many of the compounds are also disclosed, and a crystal structure of a representative inhibitor complexed with the NS5B protein is discussed.