Methanesulfonic acid (2S,4R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester | 778640-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,4R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
• CAS: 778640-59-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄SSi
• 分子量: 448.699
• InChiKey: KIWUKPRUXZROCY-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,4R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 [(E,2S,6S,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethylnon-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-鞘磷脂抑制素的全合成，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454192
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>hex-5-ene 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,4R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893