1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-selenothymine | 1213779-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-selenothymine
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityI-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-selenothymine
• CAS: 1213779-13-5
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆Se
• 分子量: 607.565
• InChiKey: DLJDVDIBJLZOKA-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-selenothymine 在 2-巯基乙醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-selenothymidine
  参考文献：
  名称：

  硒原子修饰的胸苷可增强DNA聚合和检测的特异性和敏感性

  摘要：

  核碱基错配会危害DNA聚合特异性，导致DNA复制和检测中的突变和错误。在本文中，我们报道了新型的2-Se-胸苷三磷酸（Se TTP）的首次合成，描述了针对T / G不匹配的单硒原子特异性修饰策略（SAM），并证明了SAM辅助聚合和检测具有更高的特异性。和敏感性。SAM可以有效地抑制DNA聚合和检测中非特异性产物的形成。因此，SAM将DNA合成的特异性提高了约10000倍，从而可以检测低拷贝数（单位数）的临床COVID-19病毒RNA，而常规RT-qPCR却不能。

  DOI：

  10.1039/d0cc07922g
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2'-deoxy-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-ribofuranosyl)-2-selenothymine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOTIDES AND METHODS FOR DNA AND RNA POLYMERIZATION AND SEQUENCING
  [FR] NUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET PROCÉDÉS DE POLYMÉRISATION ET DE SÉQUENÇAGE D'ADN ET D'ARN

  摘要：

  改性核苷酸，如α-磷硒核苷酸（dNTPαSe和NTPαSe），可以通过酶过程类似于天然核苷酸，被并入核酸中。修改核苷酸的属性可以改变核苷酸和酶之间的相互作用。修改核苷酸的酶促并入速率可能低于天然核苷酸，并且可以显著抑制酶促扩展和/或聚合过程中核苷酸的错误并入到核酸中。

  公开号：

  WO2020214589A1

文献信息

• 一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷-5’-三磷酸及其合成方法
  申请人：纽奥维特（成都）生物科技有限公司

  公开号：CN113004358A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开一种硒或硫代胸腺嘧啶核苷‑5’‑三磷酸及其合成方法，部分合成步骤：化合物3或1与三氯乙酸进行脱保护反应，分别得到SeT即是4Se或ST即是4S；然后，通过一锅合成法将化合物4Se和4S分别转化为化合物5Se和5S，SeTTP即是化合物5Se和STTP即是化合物5S；接下来，将化合物5Se和5S纯化后通过进行表征，以确认其结构和纯度，然后用SeTTP或STTP和DNA聚合酶进行DNA酶促合成，得到化合物6，即是Se‑DNA或S‑DNA或硒硫代Se/S‑DNA；本发明通过创新合成SeTTP和STTP的方法，以及创新DNA聚合酶促合成的方法，建立了硒或硫原子特异性修饰策略SAM,以抑制DNA聚合中的T/G错配，提高碱基配对的特异性，并证明了SAM方法可以提高聚合酶反应、核酸分子识别和分子检测的准确性和灵敏性。
• Hassan, Abdalla E. A.; Sheng, Jia; Zhang, Wen, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2120 - 2121
  作者：Hassan, Abdalla E. A.、Sheng, Jia、Zhang, Wen、Huang, Zhen

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SENA RES INC

  公开号：WO2010135564A3

  公开（公告）日：2011-05-05