3-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 96330-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 3-Nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloheptindol
• CAS: 96330-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ABVZFRGJSNWGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 环庚酮 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到1-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代的硝基吲哚的合成

  摘要：

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.011