4-甲基亚硝基哌啶 | 15104-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲基亚硝基哌啶
• 英文名称: N-Nitroso-4-methyl-piperidin
• 英文别名: 4-Methylnitrosopiperidine；4-methyl-1-nitrosopiperidine
• CAS: 15104-03-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01704302
• 分子量: 128.174
• InChiKey: AQIASOPYWNTZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0754 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基亚硝基哌啶 、 苯乙炔 在 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到7-methyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基哌啶与炔烃的可见光促进光加成：四氢咪唑并[1,2-a]吡啶1-氧化物的连续流动化学方法

  摘要：

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02402
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-甲基亚硝基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过双自由基偶联反应对仲胺进行电化学非酸性N-亚硝化/ N-硝化

  摘要：

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000267

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX CALCIQUES DE TYPE T ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2022099207A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention is directed to, in part, deuterium-enriched compounds and compositions comprising a deuterium-enriched compound useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a T-type calcium channel.

  本发明部分涉及氘富集化合物和组合物，其中包括一种对于预防和/或治疗与T型钙通道异常功能相关的疾病或状况有用的氘富集化合物。
• Photo-mediated radical relay oximinosulfonamidation of alkenes with N-nitrosamines triggered by DABSO
  作者：Ji-Wei Sang、Hong Chen、Yu Zhang、Jinxin Wang、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d4gc01976h

  日期：——

  of diverse α-oximino sulfonamides via direct photo-mediated radical relay oximinosulfonamidation of activated or unactivated alkenes with N-nitrosamines triggered by organic sulfide. N-Nitrosamines worked as bifunctional reagents in this transformation, simultaneously generating aminyl radicals and NO radicals. The organic sulfide was designed to act as a radical decaging agent as well as a source

  N-亚硝胺代表一类双功能氮自由基前体，但其应用潜力在很大程度上尚未开发。该研究报道了通过有机硫化物引发的 N-亚硝胺与活化或未活化的烯烃的直接光介导自由基中继肟基磺酰胺化，以高度原子经济的方式生产各种 α-肟基磺酰胺。 N-亚硝胺在此转化中充当双功能试剂，同时产生氨基自由基和NO自由基。有机硫化物被设计用作自由基清除剂以及磺酰基来源。其强大的自由基捕获能力和对烯烃的亲和力能够快速捕获氨基自由基，从而抑制自由基对在溶剂笼中的快速重组。合成的肟单元也可以很容易地转化为其他官能团，从而导致选择性的下游转化。有害N-亚硝胺的温和光降解反应表现出较高的官能团耐受性和相容性，有利于天然产物和药物分子的后期功能化，扩大了生物学相关的化学空间。
• Photoinduced Vicinal Sulfamoyloximation of Alkenes: Harnessing Bifunctional Nitrosamines via a Rapid Radical Trapping Strategy
  作者：Wei Li、Chenchen Diao、Yilian Lu、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02245

  日期：2024.7.26

  bifunctional activation under neutral conditions to generate key sulfamoyl radicals. It accommodates broad substrate scope and functional group compatibility, enabling late-stage modifications of bioactive molecules and expanding sulfonamide diversity in organic synthesis.

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。