(1S,5S)-tert-butyl-2-hydroxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 1455417-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5S)-tert-butyl-2-hydroxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 1455417-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LMRSZSCOHMNMSG-JVIMKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-tert-butyl-2-hydroxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以621 mg的产率得到(2S,4R)-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)-4-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-methyl-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S)-tert-butyl-2-hydroxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014