(S)-E-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene | 1012104-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (S)-E-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene
• 英文别名: (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene；trimethyl-[2-[[(E,3S)-1-tributylstannyloct-1-en-3-yl]oxymethoxy]ethyl]silane
• CAS: 1012104-24-3
• 化学式: C₂₆H₅₆O₂SiSn
• 分子量: 547.525
• InChiKey: JNGFKVQYYPDXCL-WGVOJFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-E-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene 在 正丁基锂 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 前列地尔
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-oct-1-yne 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 not given 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-E-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411