(3R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hexen-3-ol | 869293-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hexen-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol
• CAS: 869293-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XIQSZTFGUIKDDB-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-en-3-ol 、 (3R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-tetrahydrofuran subunit of (−)-neopallavicinin

  摘要：

  The stereospecific Pd/Cu-catalysed oxycarbonylation of syn/anti-hex-5-ene-2,4-diols 7/8 was used as a key step in the synthesis of bicyclic lactones 5 and 6. Eventually, the major intermediate 5 was transformed to the bis-tetrahydrofuran subunit of naturally occurring diterpenoid (-)-neopallavicinin 2. The target compound 3E was thus prepared in 7.5% overall yield over eight steps starting from commercially available (R)-methyl-3-hydroxybutanoate 9. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.100

文献信息

• Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to a Formal Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Aya Fujino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200800191

  日期：2008.8.4

  (R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-hexanoic acid p-methoxybenzyl ester 1b was prepared by carbon-chain elongation on both termini of the starting material, (R)-3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 2a, which was prepared by an over-expressed Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the racemic 1-benzyloxymethyl-1-methyloxirane 3. One of the key steps of the requisite transformation

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。