ethyl 4-(4-(hexyloxy)phenylazo)benzoate | 139056-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 4-(4-(hexyloxy)phenylazo)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-hexoxyphenyl)diazenyl]benzoate；ethyl 4-[(4-hexoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 139056-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: MBWLVONZUAVBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-96 °C
• 沸点：
  491.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(hexyloxy)phenylazo)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{4-[(3-methyl-3-oxetanyl)methoxy]butoxy}phenyl 4-[4-(hexyloxy)phenylazo]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. III. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Anchoring the Mesogen Cores of ap-Spacer-Substituted Phenyl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoate in the Side Chain

  摘要：

  通过 BF3 引发相应氧杂环丁烷的阳离子开环聚合，然后对含有低聚物馏分的原始聚合物产品进行分馏再沉淀，制备出了锚定了对间隔物取代的苯基 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯甲酸酯中间体核心的聚氧杂环丁烷。从低聚物中分离出来的聚氧乙烯在凝胶渗透色谱法测定的分子量分散曲线中，分子量峰值约为 10000-23000 左右，在加热和冷却过程中，偏振光显微镜显示出从约 250 °C 到室温的宽温度范围内由于胶凝介相而形成的扇形纹理。悬垂介聚物形成高度有序的集合体是因为介聚物核心中的 4-（4-烷氧基苯基偶氮）苯甲酸分子具有内聚力，与我们之前报道的介聚物核心中简单的 4-烷氧基苯甲酸分子相比，这种内聚力可以形成更大的偶极，因为它形成了从酯羰基到烷氧基尾部的较长共轭体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1649
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-(hexyloxy)phenylazo)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physico-Chemical Properties for 2-Oxochromen-6-yl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoates

  摘要：

  This paper describes the preparation and thermal properties for homologous series of 2-oxochromen-6-yl 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoates (compounds 1-n). Compounds 1-n show nematic phase exclusively, where the nematic-isotropic phase transition temperatures are between 293 degrees C for 1-4 and 256 degrees C for 1-8. Interestingly, compound 1-8 exhibits smectic A and re-entrant nematic phases in addition to the nematic one. The smectic A phase are characterized using a small angle X-ray diffraction study, indicating the smectic A phase has a partially bilayer molecular arrangement.

  DOI：

  10.1080/15421400903060557

文献信息

• Thermal behavior of binary mixtures of isomers of different molecular structures and different lateral substituent positions
  作者：H. A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10973-016-5471-1

  日期：2016.8

  benzoates (I n d) and their isomers 4-(3-fluorophenylazo)-phenyl-4′-alkoxybenzoates (II n). The latter two components differ from each other in the location inversion of the ester group, as well as in the exchange of the terminal substituents. For mixtures I n a/I n b, the CH3 group distributed SmA arrangement. In the mixtures of the two structurally different isomers, I n d/II n, the addition of one component

  （4“ -烷氧基苯偶氮基）苯甲酸酯（ -包括两个横向取代的偶氮/酯异构体，即2-（或3-）甲基- （或氟）取代的苯基4'二进位系统我 Ñ 一个-d ），进行热调查通过差示扫描量热法（DSC）进行鉴定，并通过偏光显微镜（PLM）鉴定相。所构建的相图由异构体组成，这些异构体在连接到单个组分上的侧向取代基的相对位置不同。另一个二元相图是从3-氟苯基-4'形成- （4“-alkoxyphenylazo）苯甲酸酯（我 Ñ d）和它们的异构体4-（3- fluorophenylazo） -苯基-4'- alkoxybenzoates（II Ñ）。后两个组分在酯基团的位置转化以及末端取代基的交换方面彼此不同。对于混合物I n a / I n b，CH 3基团为分布式SmA排列。在两种结构上不同的异构体I n d / II n的混合物中，一种组分与另一种组分的添加导致所有中间相的稳定性显着下降。
• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• Mesophase behavior of new linear supramolecular hydrogen-bonding complexes
  作者：H. A. Ahmed、M. Hagar、A. Aljuhani

  DOI：10.1039/c8ra07692h

  日期：——

  mesophase behavior of four new series of hydrogen-bonded supramolecular complexes (In/IIm) were investigated by differential scanning calorimetry and phases identified by polarized light microscopy. All hydrogen-bonded complexes formed from 4-alkoxyphenylazobenzoic acid (In) and 4-(4′-pyridylazophenyl)-4′′-alkoxybenzoates (IIm). The results revealed that the prepared complexes are dimorphic, possessing

  通过差示扫描量热法研究了四个新系列的氢键超分子配合物（I n / II m ）的热和中间相行为，并通过偏光显微镜鉴定了相。所有氢键配合物均由 4-烷氧基苯基偶氮苯甲酸 ( I n ) 和 4-(4'-吡啶基偶氮苯基)-4''-烷氧基苯甲酸酯 ( II m ) 形成。结果表明，所制备的配合物是二晶型的，具有近晶C相和向列相。本系列与之前研究的更简单的I n / III m和有角度的I n / IV m类似物之间的比较表明，增加介晶核心的长度和/或复合物的线性度会增加近晶结构的稳定性C相和向列相。
• Multiple-responsive supramolecular vesicle based on azobenzene–cyclodextrin host–guest interaction
  作者：Jiao Wang、Ting Wang、Xiaohui Liu、Yan Lu、Jingjing Geng

  DOI：10.1039/d0ra02123g

  日期：——

  inclusion complexes (HPB@β-CD) could self-assemble into vesicles, which was driven by the hydrophobic interaction of the alkyl chain of HPB and the hydrogen bonds between neighboring β-CDs. The reversible assembly/disassembly of the vesicles could be simply regulated under UV or visible light irradiation. The reversible phase transformation between vesicles and microbelts could also be realized by adjusting

  通过 β-环糊精 (β-CD) 与具有偶氮苯和羧酸盐基团的 pH/光双响应性两亲物 4-(4-(己氧基)苯基偶氮)苯甲酸钠 (HPB) 之间的络合，成功制备了多响应性超分子囊泡. 当β-CD与HPB混合以达到1:1的主客体摩尔比时，HPB的偶氮苯基团可以自发地被β-CD分子所包含。然后，形成的包合物（HPB@β-CD）可以自组装成囊泡，这是由HPB烷基链的疏水相互作用和相邻β-CD之间的氢键驱动的。囊泡的可逆组装/拆卸可以简单地在紫外线或可见光照射下进行调节。囊泡和微带之间的可逆相变也可以通过调节样品的pH值来实现。添加竞争性客体分子（1-金刚烷羧酸钠 (ADA)）和 α-淀粉酶会导致从囊泡到胶束的相变。此外，当不断添加β-CD直到宿主/客体比例达到2:1时，囊泡会被破坏。这里报道的这种有趣的五元反应囊泡系统不仅在控释或药物等各个领域都有潜在的应用。交付，同时也为多响应系统的设计和构建提供了参考。
• Switching Chirophilic Self‐assembly: From <i>meso</i> ‐structures to Conglomerates in Liquid and Liquid Crystalline Network Phases of Achiral Polycatenar Compounds
  作者：Mohamed Alaasar、Yu Cao、Yan Liu、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202201857

  日期：2022.12

  The change of the interhelical self-assembly from enantiophilic to enantiophobic takes place by reduction of the alkyl chain length and leads to a phase transition from the achiral double gyroid via a tetragonal phase to a chiral triple network phase, associated with a transition from an achiral to a mirror symmetry broken liquid.

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。