4-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 | 14282-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-甲基噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Methyl-2-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 14282-79-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: LAHITTYDJJDJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 5-benzhydryl-4-methyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-噻吩甲酸 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以84%的产率得到4-甲基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927

文献信息

• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。
• Convergent asymmetric route to produce a key intermediate towards the synthesis of a garft inhibitor
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040266827A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to processes for the preparation of a key intermediate in the synthesis of a GARFT inhibitor of formula (Ia) containing a 4-methyl-substituted thiophene core: 1 wherein said key intermediate has the following formula (I): 2 wherein each of R 1 and R 2 are independently a moiety that together with the attached CO 2 forms a readily hydrolyzable ester group; from a compound of the formula (VI): 3 wherein R 1 is as described above, Pg 1 is an amino protecting group, and Pg 2 is an ether protecting group; wherein said processes are as described in the specification.

  该发明涉及一种在合成具有含有4-甲基取代噻吩核的GARFT抑制剂的关键中间体的过程，其中所述关键中间体具有以下结构式（I）： 其中R1和R2各自独立地是一个与所附CO2形成易水解酯基的基团；从具有以下结构式（VI）的化合物中： 其中R1如上所述，Pg1是氨基保护基团，Pg2是醚基保护基团；其中所述过程如规范中描述。
• Correlation of the Rates of Solvolyses of 4-Methylthiophene-2-carbonyl Chloride Using the Extended Grunwald-Winstein Equation
  作者：Ho-June Choi、In-Sun Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.499

  日期：2012.2.20

  methanol binary mixtures. Comparison of the specific rates of solvolyses of 1 with those for p-methoxybenzoyl chloride (2) in terms of linear free energy relationships (LFER) are helpful in mechanistic considerations, as is also treatment in terms of the extended Grunwald-Winstein equation. It is proposed that the solvolyses of 1 in binary aqueous solvent mixtures proceed through an SN1 and/or ionization

  甲醇二元混合物。在线性自由能关系 (LFER) 方面，比较 1 与对甲氧基苯甲酰氯 (2) 的具体溶剂分解速率有助于机械考虑，以及根据扩展的 Grunwald-Winstein 方程进行处理。建议 1 在二元水性溶剂混合物中的溶剂分解通过 SN1 和/或电离 (I) 途径而不是通过缔合 SN2 和/或加成-消除 (AE) 途径进行。
• Azaoxindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05811432A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention relates to novel 4-, 5-, 6-, and 7-azaoxindole derivatives. The compounds are anti-inflammatory and analgesic agents and inhibitors of one or more of prostaglandin H.sub.2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. They are useful in the treatment of chronic inflammatory diseases, allergy, psoriasis, various bone diseases, and immune dysfunctions such as systemic lupus erythematosis.

  该发明涉及新型4-，5-，6-和7-氮杂氧化吲哚衍生物。这些化合物是抗炎和镇痛剂，同时也是一种或多种前列腺素H.sub.2合成酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。它们在治疗慢性炎症性疾病、过敏、银屑病、各种骨骼疾病以及免疫功能障碍如系统性红斑狼疮方面具有用途。
• SULFONAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Kubota Hideki

  公开号：US20090312328A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  [Object] A compound that can be used as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular, a lower urinary tract symptom. [Means for Solution] It was confirmed that a sulfonamide compound having an amide structure and characterized by a chemical structure in which a carbon atom in the amide bonds to the N atom in sulfonamide through lower alkylene, or a salt thereof, has a potent EP1 receptor antagonistic activity, accomplishing the present invention. Since the sulfonamide compound of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a potent EP1 receptor antagonistic activity, it is useful as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular, a lower urinary tract symptom.

  [物品] 一种化合物，可用作治疗与EP1受体相关的疾病的药剂，特别是下尿路症状的药剂。 [解决方案的手段] 确认了一种磺酰胺化合物，具有酰胺结构，其化学结构中的碳原子通过较低的烷基与磺酰胺中的N原子结合，或其盐，具有强大的EP1受体拮抗活性，从而实现了本发明。由于本发明的磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐具有强大的EP1受体拮抗活性，因此它可用作治疗与EP1受体相关的疾病的药剂，特别是下尿路症状的药剂。