L-Alanine,3-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl](2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-N-(triphenylmethyl)-, 2-propenyl ester | 389805-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-Alanine,3-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl](2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-N-(triphenylmethyl)-, 2-propenyl ester
• 英文别名: (S)-3-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-methoxycarbonylmethyl-amino]-2-(trityl-amino)-propionic acid allyl ester
• CAS: 389805-98-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₁₀S
• 分子量: 688.715
• InChiKey: FNWNBWSTEXSIMX-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Alanine,3-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl](2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-N-(triphenylmethyl)-, 2-propenyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丙胺 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 [(S)-2-Oxo-3-(trityl-amino)-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090
• 作为产物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(S)-serine allyl ester 、 N-2,4-dinitrobenzenesulfonamideglycine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到L-Alanine,3-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl](2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-N-(triphenylmethyl)-, 2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090