5,6-bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan | 296783-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,6-bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan
• 英文别名: Trimethyl-(6-trimethylsilyl-2-benzofuran-5-yl)silane
• CAS: 296783-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi₂
• 分子量: 262.499
• InChiKey: SPBMOZNDLBVCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7,8-dicyano-1,4-epoxy-2,3-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,6-bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: a versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds

  摘要：

  Benzo[c]furans are a class of interesting compounds. :Being very reactive, they readily undergo Diels-Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. For this reason, they can be utilized to construct six-membered ring compounds which are common building blocks of many natural and nonnatural molecules. In connection with our use of silylated furans in the preparation of polysubstituted furans, we sought to extend our work to include silylated benzo[c]furans as well. Herein, we report the synthesis of the title molecule and its further manipulation for the preparation of several silylated linear polynuclear aromatic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00991-6