hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-s>pyridine-3-carbonitrile | 117515-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-s>pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,3aS)-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 117515-02-3；117515-03-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: RWMFNJOHSRVVQS-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide 、 丙烯腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-carbonitrile 、 haxahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-carbonitrile 、 hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-s>pyridine-3-carbonitrile 、 hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成反应中环状硝酮及其α-酮衍生物的反应性，区域化学和立体化学

  摘要：

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85105-x

文献信息

• Reactivity, regiochemistry, and stereochemistry of a cyclic nitrone and its α-keto derivative in 1, 3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85105-x

  日期：1988.1

  Rate constants for the cycloadditions of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (1) , and 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (2) to several mono- and disubstituted alkenes have been determined at 36°C by 1H NMR Spectroscopy. Small solvent effect on the rate constant indicate the concerted nature of the reaction. It is found that nitrone 2 reacts slower than 1 because of the presence of bond opposition

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。