2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexene | 130882-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexene
• 英文别名: 2,2-Dimethylhex-3-en-3-yloxy(trimethyl)silane；2,2-dimethylhex-3-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 130882-80-3
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: YECPDHAZHCRLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexene 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(2RS,3RS,4SR)-(+/-)-3-(1,1-dimethylethyl)-4-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>oxetane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚和酰胺的Paternò-Büchi反应

  摘要：

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217095
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-二甲基己酮 在 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  quequeques的烷基化组成第三类的羰基化合物。弗里斯特尔艺术与艺术博物馆的利用

  摘要：

  通过Friedal-Crafts反应，通过其烯酮烷基三甲基甲硅烷基乙缩醛对羧酸酯进行t-烷基化反应，可以合成新的高度受阻的化合物。描述了一种在二甲氧基乙烷中使用酰胺钠制备酮的三甲基甲硅烷基醚的新途径。这些化合物的α-叔丁基化可以合成新的拥挤的五取代的酮。研究了该方法的局限性和性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92017-4

文献信息

• Stereoselective photocycloaddition of silyl enol ethers to aldehydes. Configurational control of three stereogenic centers in oxetanes
  作者：Thorsten Bach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78199-8

  日期：1994.8

  The photocycloaddition of unsymmetrically substituted alkenes to an aldehyde leads to eight possible isomeric oxetanes. In sharp contrast to most other substrates, silyl enol ethers 1 which bear a vinylic β-substituent favor only a single stereo- and regioisomer 2 as major product of this reaction.

  不对称取代的烯烃与醛的光环加成反应会生成八种可能的异构氧杂环丁烷。与大多数其他底物形成鲜明对比的是，带有乙烯基β-取代基的甲硅烷基烯醇醚1仅作为该反应的主要产物而偏爱单一的立体异构体和区域异构体2。
• Bach, Thorsten, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 855 - 866
  作者：Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation de quelques composés carbonylés par des groupes tertiaires. Utilisation de la réaction de friedel-crafts dans la synthèse d'ésters
  作者：Claude Lion、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92017-4

  日期：1981.1

  t-Alkylation of carboxylic esters via their ketene alkyl trimethylsilyl acetals by the Friedal-Crafts reaction allows the synthesis of new highly hindered compounds. A new route using sodium amide in dimethoxyethane, for the preparation of trimethylsilylenol ethers of ketones, is described. The α-t-butylation of these compounds permits the synthesis of new crowded pentasubstituted ketones. The limits

  通过Friedal-Crafts反应，通过其烯酮烷基三甲基甲硅烷基乙缩醛对羧酸酯进行t-烷基化反应，可以合成新的高度受阻的化合物。描述了一种在二甲氧基乙烷中使用酰胺钠制备酮的三甲基甲硅烷基醚的新途径。这些化合物的α-叔丁基化可以合成新的拥挤的五取代的酮。研究了该方法的局限性和性能。
• Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides
  作者：Thorsten Bach、Florian Vogt、Kai Jödicke、Jürgen Schröder

  DOI：10.1055/s-0029-1217095

  日期：——

  aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学