t-butyldiphenylsiloxymethyl isocyanate | 139888-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: t-butyldiphenylsiloxymethyl isocyanate
• 英文别名: Tert-butyl-(isocyanatomethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 139888-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 311.456
• InChiKey: ZLHPOBOWVPKXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-[5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propan-1-ol 、 t-butyldiphenylsiloxymethyl isocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到N-(5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-t-butyldimethylsiloxymethyl-N-methylurea
  参考文献：
  名称：

  受保护的 2-羟甲基异氰酸酯的制备：在农业合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了通过二苯基磷酰叠氮化物修饰的 Curtius 重排制备 N-苄氧基甲基异氰酸酯 (4) 和叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基异氰酸酯 (9) 这些异氰酸酯已用于合成除草剂代谢物 1，其中包含敏感的 N-羟基甲基脲功能小组。

  DOI：

  10.1080/00397919208055419
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyldiphenylsiloxymethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  受保护的 2-羟甲基异氰酸酯的制备：在农业合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了通过二苯基磷酰叠氮化物修饰的 Curtius 重排制备 N-苄氧基甲基异氰酸酯 (4) 和叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基异氰酸酯 (9) 这些异氰酸酯已用于合成除草剂代谢物 1，其中包含敏感的 N-羟基甲基脲功能小组。

  DOI：

  10.1080/00397919208055419

文献信息

• Preparation of Protected 2-Hydroxymethyl Isocyanates: An Application to Agricultural Synthesis
  作者：Gaiy A. Roth、E. Lynn Mcclymont

  DOI：10.1080/00397919208055419

  日期：1992.1

  Abstract The preparation of N-benzyloxymethyl isocyanate (4) and t-butyldiphenylsiloxymethyl isocyanate (9) via the diphenylphosphoryl azide modified Curtius rearrangement is described These isocyanates have been employed in the synthesis of a herbicide metabolite 1, which contains the sensitive N-hydroxymethyi urea functional group.

  摘要 描述了通过二苯基磷酰叠氮化物修饰的 Curtius 重排制备 N-苄氧基甲基异氰酸酯 (4) 和叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基异氰酸酯 (9) 这些异氰酸酯已用于合成除草剂代谢物 1，其中包含敏感的 N-羟基甲基脲功能小组。