5-chloro-2-(4-fluoro-phenyl)-9-methyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium iodide | 1589641-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-fluoro-phenyl)-9-methyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium iodide
• CAS: 1589641-11-1
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFNO*I
• 分子量: 439.655
• InChiKey: XICUPUSCEDSYCG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-fluorophenyl)furo[3,2-h]quinoline 、 碘甲烷 在 basic alumina 作用下， 以91%的产率得到5-chloro-2-(4-fluoro-phenyl)-9-methyl-furo[3,2-h]quinolin-9-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Furo[3,2-h]Quinoliniums as Potent Non- Detergent Spermicides

  摘要：

  通过使用芳基乙炔进行串联 Sonogashira 烷炔化-环化途径，然后在微波辐照下与烷基卤化物进行季铵化反应，分两步合成了 7-芳基取代的呋喃并[3,2-h]喹啉。对这些化合物进行了光谱表征，并通过改进的桑德尔-克拉默试验评估了它们在体外的精子固定功效。大多数衍生物都显示出强大的杀精效果，最低有效浓度（MEC）在 125g/ml - 1mg/ml 之间。用 syber14/PI（碘化丙啶）进行双荧光探针染色进一步证实了这一结果。通过（a）低渗膨胀试验和（b）扫描电子显微镜评估了杀精作用的模式。研究发现，这些化合物在 36 小时的培养过程中对乳酸杆菌无毒，而对常见的阴道病原体有轻度到中度的作用。综上所述，通过简便技术制备的水溶性盐类有可能成为杀精剂，并可进一步用于制备阴道避孕药。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990046