[1-methylpiperidin-4-carboxylic acid]-(2-thiophen-2-yl)ethyl amide | 308287-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-methylpiperidin-4-carboxylic acid]-(2-thiophen-2-yl)ethyl amide
• 英文别名: 1-methyl-N-(2-thiophen-2-ylethyl)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 308287-65-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 252.381
• InChiKey: YZDLOCRIKCZHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methylpiperidin-4-carboxylic acid]-(2-thiophen-2-yl)ethyl amide 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂：新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。

  摘要：

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00153-x
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 1-甲基哌啶-4-甲酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到[1-methylpiperidin-4-carboxylic acid]-(2-thiophen-2-yl)ethyl amide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂：新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。

  摘要：

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00153-x