(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol | 1062606-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S,3aS,4S,5S)-3-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1062606-61-4
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₆Si
• 分子量: 585.857
• InChiKey: AWCMHAOTLVUNRC-ZWPZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of casuarine-related derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition between a cyclic nitrone and an unsaturated γ-lactone

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone derived from tartaric acid and (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone leads to the single adduct 7 which can be transformed into the 3-epi-1-homo-casuarine via a reaction sequence involving reduction of the lactone moiety and N-O bond hydrogenolysis, followed by intramolecular alkylation of the nitrogen atom. The adduct 7 can also be used in the synthesis of 1-methyl- or 3-methyl analogues of 3-epi-casuarine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.10.016
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-hexahydrofuro[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1(3H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环硝酮和不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应合成吡咯烷核生物碱。

  摘要：

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.029

文献信息

• Stecko; Pasniczek; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 2, p. 237 - 243
  作者：Stecko、Pasniczek、Jurczak、Solecka、Chmielewski

  DOI：——

  日期：——