(2S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbaldehyde | 1293388-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 1293388-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: ZJQKZYLYGHYWMQ-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbaldehyde 、 (2S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbaldehyde 、 (2S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化对称-对称-断裂级联反应对轴向手性α，β-不饱和醛进行脱硫

  摘要：

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003477