5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine | 512179-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512179-12-3
• 化学式: C₄₂H₃₆N₄O₇
• 分子量: 708.77
• InChiKey: ILCFGFPGFKKCPZ-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethylenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068
• 作为产物：
  描述：

  6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068