1-tert-butyloxycarbonyl-4-fluoro-4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)piperidine | 211108-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-4-fluoro-4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)piperidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-fluoro-4-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 211108-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂NO₂
• 分子量: 325.399
• InChiKey: UYCGEIXYCVVGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.669±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.130±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-4-fluoro-4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)piperidine 以44%的产率得到1-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-phenylprop-1-yl)-4-fluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidine derivatives as selective agonists of 5-HT

  摘要：

  描述了一种具有式（I）的化合物，或其盐或前药，其中G连接在哌啶环的3位或4位，并表示卤素或C.sub.1-6烷氧基；R1代表C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，芳基（C.sub.1-6）烷基或杂芳基（C.sub.1-6）烷基，其中这些基团可以选择性地被取代；其制备方法以及在治疗中的应用，特别是在治疗偏头痛方面。

  公开号：

  US06048878A1
• 作为产物：
  描述：

  1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-4-fluoro-4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• Enhancement of Oral Absorption in Selective 5-HT_1D Receptor Agonists:  Fluorinated 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles
  作者：José L. Castro、Ian Collins、Michael G. N. Russell、Alan P. Watt、Bindi Sohal、Denise Rathbone、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton

  DOI：10.1021/jm980204e

  日期：1998.7.1
• US6048878A
  申请人：——

  公开号：US6048878A

  公开（公告）日：2000-04-11