N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylpiperazine | 72955-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine；1-(4-nitro-phenyl)-4-prop-2-ynyl-piperazine；1-(4-Nitrophenyl)-4-prop-2-ynylpiperazine
• CAS: 72955-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FVHPQPBVEWOHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylpiperazine 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N⁶-cyclohexyl-2-(4-(4-propargylpiperazin-1-yl)-N-anilinyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  “可点击” MTX 试剂作为一种实用工具，用于通过 MASPIT 分析小分子 - 细胞内靶标相互作用

  摘要：

  我们提出了一种具有叠氮化物连接手柄的多功能 MTX 试剂的可扩展合成，该试剂允许快速 γ 选择性偶联产生适用于 MASPIT 的 MTX 融合化合物 (MFC)，MASPIT 是一种三杂交系统，能够识别与感兴趣的小分子。我们选择了三种结构不同的药理活性化合物（他莫昔芬、逆转素和 FK506）作为模型诱饵。在这些诱饵的乙炔官能化后，通过 CuAAC 反应合成了 MFC，证明了 MTX 试剂的普遍适用性。在分析模式下，MASPIT 能够为已建立的目标蛋白提供浓度依赖性报告信号。此外，我们证明了使用新 MTX 试剂获得的灵敏度明显强于以前使用的非区域共轭混合物。最后，在 FK506 目标的细胞阵列筛选中探索了 FK506 MFC。在近 2000 个全长人类 ORF 猎物的试点集合中，FK506 的既定目标 FKBP12 成为荧光素酶活性增加最多的猎物蛋白。这表明我们新开发的用于直接生成 MFC 的合成策略是使用

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素衍生物的点击化学方法、抗 MRSA 活性的评估以及通过表面等离子共振和分子对接阐明结合模式

  摘要：

   抽象的 设计、合成了一系列含有取代的 1,2,3-三唑部分的新型截短侧耳素类似物，并评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的体外抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了这些衍生物对4种金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、AD3和144）的体外抗菌活性。大多数合成的截短侧耳素类似物显示出有效的活性。其中，化合物50、62和64 （MIC = 0.5∼1 µg/mL）表现出最有效的抗菌活性，并通过时间杀灭动力学方法进一步研究了它们的抗MRSA活性。通过表面等离子共振（SPR）与50S核糖体的结合模式研究表明，所选化合物均对50S核糖体表现出明显的亲和力（K D = 2.32 × 10 -8 ∼5.10 × 10 -5 M）。随后，通过分子建模进一步研究了化合物50和64与50S核糖体的结合。化合物50与50S核糖体具有良好的对接模式，经计算化合物50的结合自由能为-12

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1977931

文献信息

• 一种具有哌嗪及1,2,3-三氮唑仲胺侧链的截 短侧耳素衍生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN110467603B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有哌嗪及1,2,3‑三氮唑仲胺侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有哌嗪及1,2,3‑三氮唑仲胺侧链的截短侧耳素衍生物，为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Design, synthesis and biological activities of novel pleuromutilin derivatives with a substituted triazole moiety as potent antibacterial agents
  作者：Zhe Zhang、Kang Li、Guang-Yu Zhang、You-Zhi Tang、Zhen Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112604

  日期：2020.10

  pleuromutilin derivatives possessing 1,2,3-triazole moieties were synthesized via click reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of these derivatives against 4 strains of S. aureus (MRSA ATCC 43300, ATCC 29213, AD 3, and 144) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were tested by the broth dilution method. The majority of the synthesized derivatives displayed potent antibacterial

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列具有1,2,3-三唑部分的截短侧耳素新衍生物。在体外对4种菌株的这些衍生物的抗菌活性的金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300，ATCC 29213，AD 3，和144）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）由肉汤稀释法进行测试。大多数合成衍生物对MRSA表现出有效的抗菌活性（MIC = 0.125–2μg/ mL）。还发现，大多数化合物在8μg/ mL的浓度下对RAW264.7细胞的增殖没有明显的抑制作用。在这些衍生物中，化合物32（〜1.71 log 10 含有二甲胺基侧链的 CFU / g在降低大腿感染小鼠的MRSA负荷方面显示出比替米林（〜0.77 log 10 CFU / g）更有效。另外，在小鼠全身模型中，化合物32（存活率为50％）也显示出优于头孢氨苄的体内功效（存活率为20％）。结构-活性关系（SAR）研究表明，该化合物32在系列中
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pleuromutilin derivatives containing piperazine and 1,2,3-triazole linker
  作者：Guang-Yu Zhang、Zhe Zhang、Kang Li、Jie Liu、Bo Li、Zhen Jin、Ya-Hong Liu、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104398

  日期：2020.12

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing piperazine ring, 1, 2, 3-triazoles and secondary amines on the side chain of C14 were synthesized under mild conditions via click reaction. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against four strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, ATCC 29213 ,144 and AD3) and one strain of Escherichia coli (ATCC 25922)

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列C14侧链上含有哌嗪环、1,2,3-三唑和仲胺的新型截短侧耳素衍生物。采用肉汤稀释法评价合成衍生物对4株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、144和AD3）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。在这些衍生物中，22–[2-(4-((4-硝基苯基哌嗪)甲基)-1,2,3-三唑-1-基)-1-(哌嗪-1-基)乙基-1-酮]脱氧截短侧耳素（化合物59 ）对 MRSA 显示出最显着的体外抗菌作用（MIC = 1 μg/mL）。此外，化合物59表现出比泰妙菌素时间杀灭研究更快的杀菌动力学，并且在体外针对 MRSA 具有比泰妙菌素更长的 PAE。此外，采用大腿感染模型进一步评估了化合物59针对MRSA的体内抗菌活性。化合物59 (-8.89 log 10 CFU/mL) 显示出比泰妙菌素更优异的活性。在CYP450抑制测定中进一步评估化合物59
• Synthesis and antimicrobial activity of piperazine containing substituted 1,2,3-triazoles with amide linkage
  作者：Priyanka Yadav、C. P. Kaushik、Ashwani Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2022.2132868

  日期：2022.11.17

  Abstract A series of Piperazine containing substituted 1,2,3-triazoles with amide linkage have been designed and synthesized via click reaction between 1-aryl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazines and N-aralkyl-2-bromoacetamides. All synthesized triazoles were explicated by various spectral techniques like 1H NMR, 13C NMR, Fourier transform infrared and high-resolution mass spectrometry. The synthesized compounds

  摘要 通过1- aryl -4-(prop-2-yn-1-yl)piperazines 和N -aralkyl-2-溴乙酰胺。所有合成的三唑化合物都通过各种光谱技术进行了解释，如1 H NMR、13 C NMR、傅里叶变换红外和高分辨率质谱。筛选合成的化合物对不同菌株的体外抗菌活性，即。枯草芽孢杆菌,表皮葡萄球菌,大肠杆菌,铜绿假单胞菌,白色念珠菌, Aspergillus niger表现出中等到良好的活性，而化合物7u显示出明显的活性，最低抑制浓度为 0.0248 µmol/mL。还探索了有效化合物7r和7u的分子对接研究。还对合成的三唑进行了 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究，以展望药物的类似特性。