(3S)-1-(3-(furan-2-yl)propyl)-6-oxopiperidine-2,3-diyl diacetate | 1356213-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3S)-1-(3-(furan-2-yl)propyl)-6-oxopiperidine-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S)-2-acetyloxy-1-[3-(furan-2-yl)propyl]-6-oxopiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 1356213-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: KMWFUDJUZASDME-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(3-(furan-2-yl)propyl)-6-oxopiperidine-2,3-diyl diacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到[(2S,3S,15S,16S)-16-acetyloxy-6,19-dioxo-27,28-dioxa-7,20-diazapentacyclo[22.2.1.111,14.02,7.015,20]octacosa-1(26),11,13,24-tetraen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propanenitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-1-(3-(furan-2-yl)propyl)-6-oxopiperidine-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055