5,5-dimethoxy-3-phenylselenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid methyl ester | 618910-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-3-phenylselenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 618910-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄Se
• 分子量: 384.334
• InChiKey: BJZMGUBKVNEKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-3-phenylselenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid methyl ester 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-aza-3-methoxycarbonyl-3-phenylselenylbicyclo[2.2.2]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁环酮的Oxa-di-pi-甲烷光化学重排。吡咯烷二酮的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氧-二-pi-甲烷（ODPM）光化学重排，是一种三重态的β，γ-烯丙二烯键合的1,2-酰基转移，成功地利用了甲基和庚基1-氮杂-3-碳烷氧基双环[2.2.2] oct-2-en-5-ones（奎宁环酮）作为光前体。庚酯三环光产物的环丙烷可用二甲基二甲基碳酸锂打开或通过氢解反应生成相应的吡咯烷酮骨架。

  DOI：

  10.1021/ol035202p
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 5,5-dimethoxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5,5-dimethoxy-3-phenylselenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎宁环酮的Oxa-di-pi-甲烷光化学重排。吡咯烷二酮的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氧-二-pi-甲烷（ODPM）光化学重排，是一种三重态的β，γ-烯丙二烯键合的1,2-酰基转移，成功地利用了甲基和庚基1-氮杂-3-碳烷氧基双环[2.2.2] oct-2-en-5-ones（奎宁环酮）作为光前体。庚酯三环光产物的环丙烷可用二甲基二甲基碳酸锂打开或通过氢解反应生成相应的吡咯烷酮骨架。

  DOI：

  10.1021/ol035202p