1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuransosyl>thymine | 121353-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuransosyl>thymine
• 英文别名: 1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl>thymine；1-[5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]thymine；1-[2-Deoxy-2-Fluoro-5-O-[(4-Methoxyphenyl)Diphenylmethyl]-B-D-Arabinofuranosyl]-5-Methyl-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione；1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121353-88-6
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₆
• 分子量: 532.568
• InChiKey: HRTXWELQZVJMHP-IYOUEGCASA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuransosyl>thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-threo-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-2'，3'-Dideoxy-5-chlorouridine：一系列新的2'-和3'-氟化2'，3'-Dideoxynucleoside类似物中最具选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷

  DOI：

  10.1021/jm00128a013
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuransosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-fluoro-3′-thioarabinothymidine and Its 3′-Phosphoramidite Derivative

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 5'-O-monomethoxytrityl-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-thioarabinothymidine [(5'-MMT) araF-T-3'SH, (5)] and its 3'-phosphoramidite derivative (6) suitable for automated incorporation into oligonucleotides, is demonstrated. A key step in the synthesis involves reaction of 5'-O-MMT-2,3'-O-anhydrothymidine (4) (Eleuteri, A.; Reese, C.B.; Song, Q., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2237 pp.) with sodium thioacetate to give (5'-MMT)araF-T-3'SAc (5) (Elzagheid, M.I.; Mattila, K.; Oivanen, M.; Jones, B.C.N.M.; Cosstick, Lonnberg, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1987-1991). This nucleoside was then converted to its corresponding phosphoramidite derivative, 6, as described previously ((a) Sun, S.; Yoshida, A.; Piccirilli, J.A. RNA, 1997, 3, 1352-1363; (b) Matutic-Adamic, J.; Beigelman, L. Helvetica Chemica Acta 1999, 82, 21412150; (c) Fettes, K.J.; O'Neil, L; Roberts, S.M.; Cosstick, R. Nucleosides, Nucleotides and Nucl. Acids 2001, 20, 1351-1354).

  DOI：

  10.1081/ncn-120022961

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of several 2'-fluoro-containing pyrimidine nucleosides
  作者：Roman Z. Sterzycki、Ismail Ghazzouli、Vera Brankovan、John C. Martin、Muzammil M. Mansuri

  DOI：10.1021/jm00170a017

  日期：1990.8

  Several 2'-fluoroarabino-2',3'-dideoxy- and 2'-fluoro-2',3'-unsaturated 2',3'-dideoxy pyrimidine nucleoside analogues are reported. The saturated analogues 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)thymine (2'-threo-FddT, 33), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (2'-threo-FddU, 22) were readily prepared from the corresponding 2'-deoxy-2'-fluoroarabinosyl nucleoside analogue

  报道了几种2'-氟阿拉伯糖-2'，3'-二脱氧-和2'-氟-2'，3'-不饱和的2'，3'-二脱氧嘧啶核苷类似物。饱和的类似物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-threo-FddT，33），1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-胸腺嘧啶通过相应的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖基核苷类似物，通过3'-OH的自由基脱氧，可以轻松制备-D-苏-五氟呋喃糖基）尿嘧啶（2'-苏-FddU，22）。不饱和化合物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-Fd4T，40）和1- [5-O-（单甲氧基三苯甲基）通过O-2,3'-脱水-2'-氟代-的消除反应，合成了-2-氟-2,3-二脱氧-β-D-甘油-pen t-2--呋喃糖基]尿嘧啶（39）。 lyxo衍生物在基本条件下。胞苷类似物28和41是通过氨基化相应的尿苷衍生物制备的；使化合物28和41脱保护，得到1-（2
• AERSCHOT, ARTHUR VAN;HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;CLERCQ,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1743-1749
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、CLERCQ,+

  DOI：——

  日期：——
• STERZYCKI, ROMAN Z.;GHAZZOULI, ISMAIL;BRANKOVAN, VERA;MARTIN, JOHN C.;MAN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2150-2157
  作者：STERZYCKI, ROMAN Z.、GHAZZOULI, ISMAIL、BRANKOVAN, VERA、MARTIN, JOHN C.、MAN+

  DOI：——

  日期：——
• STERZYCKI, ROMAN Z.;MANSURI, MUZAMMIL M.;MARTIN, JOHN C.
  作者：STERZYCKI, ROMAN Z.、MANSURI, MUZAMMIL M.、MARTIN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——