[4-Allyl-4-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohexa-1,5-dienyloxy]-trimethyl-silane | 206866-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [4-Allyl-4-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohexa-1,5-dienyloxy]-trimethyl-silane
• CAS: 206866-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: DJOPUKNFWNTPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Allyl-4-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohexa-1,5-dienyloxy]-trimethyl-silane 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-5-(2-methoxymethoxyethyl)-7-methylidene-cis-bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂赤霉素骨架构建的简单设计-通过Pd 2+促进的环烯基化反应立体选择性合成GA 12的可能关键中间体

  摘要：

  已经描述了用于构建C 20赤霉素框架的成功设计。合成的关键特征如下：（a）Pd 2+促进的环烯基化反应（6 → 5）和（b）分子内Diels-Alder反应（4 → 3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00341-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+/-)-4-(2-methoxymethoxyethyl)-4-(2-propenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-Allyl-4-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohexa-1,5-dienyloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  复杂赤霉素骨架构建的简单设计-通过Pd 2+促进的环烯基化反应立体选择性合成GA 12的可能关键中间体

  摘要：

  已经描述了用于构建C 20赤霉素框架的成功设计。合成的关键特征如下：（a）Pd 2+促进的环烯基化反应（6 → 5）和（b）分子内Diels-Alder反应（4 → 3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00341-5

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Methyl Atis-16-en-19-oate via Homoallyl−Homoallyl Radical Rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Toshihiro Wada、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja9739042

  日期：1998.5.1

  Total synthesis of (±)-methyl atis-16-en-19-oate (5c), a tetracyclic diterpenoid possessing a bicyclo[2.2.2]octane ring system, was accomplished. Intramolecular Diels−Alder reaction of tetraene 14 was employed in a construction of kaurene skeleton 13. The pivotal step involved a homoallyl−homoallyl radical rearrangement process of (±)-methyl 12-hydroxykaur-16-en-19-oate monothioimidazolide 12, which

  完成了 (±)-methyl atis-16-en-19-oate (5c) 的全合成，这是一种具有双环 [2.2.2] 辛烷环系统的四环二萜。四烯14的分子内Diels-Alder反应用于构建贝壳杉烯骨架13。关键步骤涉及(±)-甲基12-羟基kaur-16-en-19-oate单硫咪唑化物12的高烯丙基-高烯丙基重排过程，其中导致 5c 的良率很高。有趣的是，在双（乙二醇）中，在 KOH 存在下，在 200 °C 下用一水合肼处理 12-oxo-kaur-16-en-19-oate 30 导致环丙烷化，直接提供 trachyloban-19-oic酸 (4b)，连同 kaur-16-en-19-oic 酸 (6b)。
• Toyota, Masahiro; Wada, Toshihiro; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1135 - 1138
  作者：Toyota, Masahiro、Wada, Toshihiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——