N-Hydroxy-2,3-O-isopropyledene-5-O-trityl-D-ribonimido-1,4-lactone | 83258-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Hydroxy-2,3-O-isopropyledene-5-O-trityl-D-ribonimido-1,4-lactone
• 英文别名: N-Hydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribonimido-1,4-lactone
• CAS: 83258-79-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: CZYPEFWSXLXTQG-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-2,3-O-isopropyledene-5-O-trityl-D-ribonimido-1,4-lactone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,3-O-Isopropyliden-1-C-nitroso-5-O-triphenylmethyl-D-ribofuranosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³-isopropylidene-O⁵-trityl-D-ribose oxime 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以99.5%的产率得到N-Hydroxy-2,3-O-isopropyledene-5-O-trityl-D-ribonimido-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯由核糖一氧化氮合成螺和双环核苷

  摘要：

  核糖腈氧化物与乙酰二羧酸二甲酯的反应合成了一种新的螺核苷结构类型（5b）和两种新的双环核苷结构类型（6和7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80480-9

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。
• Asymmetric induction in nitrone cycloadditions: a total synthesis of acivicin by double asymmetric induction
  作者：Shadreck Mzengeza、Ralph Allen Whitney

  DOI：10.1021/jo00252a035

  日期：1988.8
• A total synthesis of acivicin
  作者：S. Mzengeza、C. M. Yang、R. A. Whitney

  DOI：10.1021/ja00235a044

  日期：1987.1
• Yokoyama, Masataka; Yamada, Naoyuki; Togo, Hideo, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 753 - 756
  作者：Yokoyama, Masataka、Yamada, Naoyuki、Togo, Hideo

  DOI：——

  日期：——