(2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylheptan-1-one | 1259074-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylheptan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylheptan-1-one
• CAS: 1259074-67-3
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₃S₂Si
• 分子量: 605.938
• InChiKey: VGRPGWLXJGPUCJ-RDLJJFNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylheptan-1-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以75%的产率得到(2R,3S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的合成研究†

  摘要：

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00540a
• 作为产物：
  描述：

  propionylated Crimmins thiazolidinethione auxilary 、 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的合成研究†

  摘要：

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00540a

文献信息

• Synthetic studies on the mycolactone core
  作者：Kwang-Seuk Ko、Matthew D. Alexander、Shaun D. Fontaine、James E. Biggs-Houck、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c0ob00540a

  日期：——

  Two approaches are presented for the synthesis of the macrolide core of the mycolactone polyketides. The first intertwines ring closing metathesis (RCM) within a two-step Julia olefination protocol, while the second intercepts the optimized routes of Kishi, thereby providing formal access to the mycolactones.

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。