内-3-Boc-氨基托烷 | 132234-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 内-3-Boc-氨基托烷
• 中文别名: (3-内)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基氨基甲酸叔丁酯；外-3-BOC-氨基托烷；内向-3-(Boc-氨基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷；4-俺甲基哌啶盐酸盐；叔丁基(3R)-6-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基氨基甲酸盐；N-(3-EXO)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基氨基甲酸叔丁酯；外-3-Boc-氨基托烷；exo-3-Boc-氨基托烷
• 英文名称: tert-butyl ((1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)carbamate
• 英文别名: exo-3-(Boc-amino)-8-azabicyclo[3.2.1]octane；tert-butyl N-[(1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]carbamate
• CAS: 132234-69-6；132234-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD11045410
• 分子量: 226.319
• InChiKey: UUHPKKKRSZBQIG-ULKQDVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内-3-Boc-氨基托烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.89%的产率得到tert-butyl ((1R,5S)-8-(4-cyano-6-methylpyrimidin-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE OU DE PYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 吡啶或嘧啶类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及吡啶或嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的吡啶或嘧啶类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，以及它们作为治疗剂，特别是SHP2变构抑制剂的用途，其中通式（I）中的各取代基的定义与说明书中的定义相同，

  公开号：

  WO2022007869A1

文献信息

• Discovery and Biological Evaluation of <i>N</i>-Methyl-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine-5-carboxamide Derivatives as JAK1-Selective Inhibitors
  作者：Eunsun Park、Sun Joo Lee、Heegyum Moon、Jongmi Park、Hyeonho Jeon、Ji Sun Hwang、Hayoung Hwang、Ki Bum Hong、Seung-Hee Han、Sun Choi、Soosung Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01026

  日期：2021.1.28

  binding modes of current JAK inhibitors to JAK isoforms allowed the design of N-alkyl-substituted 1-H-pyrrolo[2,3-b] pyridine carboxamide as a JAK1-selective scaffold, and the synthesis of various methyl amide derivatives provided 4-((cis-1-(4-chlorobenzyl)-2-methylpiperidin-4-yl)amino)-N-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide (31g) as a potent JAK1-selective inhibitor. In particular, the (S,S)-enantiomer

  Janus激酶1（JAK1）在大多数细胞因子介导的通过JAK / STAT信号传导的炎症和自身免疫反应中起关键作用；因此，抑制JAK1是对几种疾病的有前途的治疗策略。分析目前的JAK抑制剂与JAK同工型的结合方式，可以设计N-烷基取代的1- H-吡咯并[2,3- b ]吡啶羧酰胺作为JAK1选择性骨架，并合成各种甲基酰胺衍生物提供了4-（（顺式-1-（4-氯苄基）-2-甲基哌啶-4-基）氨基）-N-甲基-1H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-甲酰胺（31g），一种有效的JAK1选择性抑制剂。特别是（31 g（38a）的S，S） -对映异构体对JAK1表现出出色的效力，并具有超过JAK2，JAK3和TYK2的选择性。在研究31g对肝纤维化的作用时，发现它降低了TGF-β诱导的肝星状细胞（HSCs）的增殖和纤维生成基因表达。具体而言，在伤口愈合试验中，31g显着抑制TGF-β诱导的0.25μMHSC迁移。
• [EN] COMPOUNDS WITH TWO FUSED BICYCLIC HETEROARYL MOIETIES AS MODULATORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] COMPOSÉS POSSÉDANT DEUX GROUPEMENTS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010132599A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties of formula I and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA4H.

  具有式I中两个融合的双环杂环芳基部分的化合物及其药物组合物，以及将它们用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂，并用于治疗由LTA4H介导的疾病、紊乱和病况的方法。
• Sustainable Synthesis of a Potent and Selective 5-HT₇ Receptor Antagonist Using a Mechanochemical Approach
  作者：Vittorio Canale、Valeria Frisi、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01044

  日期：2020.8.21

  A mechanochemical procedure was developed to obtain PZ-1361, a potent and selective 5-HT7 receptor antagonist, with antidepressant properties in rodents. The elaborated protocol offered several advantages over classical batch synthesis, including improvement of the overall yield (from 34% to 64%), reduction of reaction time (from 60 to 5.5 h), limitation of the use of toxic solvents, and the formation

  已开发出一种机械化学方法来获得PZ-1361（一种有效且选择性的5-HT 7受体拮抗剂），在啮齿动物中具有抗抑郁特性。与传统的批处理合成相比，精心设计的方案具有多个优点，包括提高总收率（从34％到64％），减少反应时间（从60到5.5 h），限制使用有毒溶剂以及形成四氢呋喃。副产品。这种方法代表了仅使用机械化学反应进行生物活性化合物合成的罕见实例。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GOSSAMER BIOSERVICES INC

  公开号：WO2022109492A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Described herein are inhibitors of JAK kinases, pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them and uses of such inhibitors to treat or prevent diseases, disorders and conditions associated with kinase function.

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。
• COMPOUNDS WITH TWO FUSED BICYCLIC HETEROARYL MOIETIES AS MODULATORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE
  申请人：Bacani Genesis

  公开号：US20100292208A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A 4 hydrolase (LTA 4 H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA 4 H.

  具有两个融合的杂环芳基基团的化合物及其制药组合物，以及将它们用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂的方法，以及用于治疗由LTA4H介导的疾病，障碍和情况的方法。