摘要:
提出了一种由铁(III)催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明,呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即,苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁(III)六水合物(的FeCl 5摩尔%存在3 ⋅6ħ 2 O)催化剂。另一方面,仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明,大概是由于在仲和叔炔丙醇中,铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨(FC)反应通过不同的模型进行。最重要的是,我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此,本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。