7-pyrrolidino-7,8,8-tricyanoquinodimethane | 93141-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 7-pyrrolidino-7,8,8-tricyanoquinodimethane
• 英文别名: PTCNQ；2-[4-[Cyano(pyrrolidin-1-yl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile；2-[4-[cyano(pyrrolidin-1-yl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 93141-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: INPJSLJAYZJWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-pyrrolidino-7,8,8-tricyanoquinodimethane 、 乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.8%的产率得到2-(4-dicyanomethylenecyclohexa-2,5-dienylidene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Diaminodicyanoquinones：具有高偶极矩和电子受体特性的荧光染料

  摘要：

  荧光染料被应用于各种研究领域，包括太阳能电池和发光设备，以及作为测定和生物成像研究的报告分子。具有高偶极矩的荧光染料为非线性光学和极性灵敏度铺平了道路。氧化还原活性可以改变分子的光物理性质。二氨基二氰基醌衍生物具有高偶极矩，但荧光量子产率低，因此被忽略为荧光染料。在这里，我们使用理论和实验相结合的方法研究二氨基二氰基醌的荧光性质，并得出具有超过90％的荧光量子产率的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201903204
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-pyrrolidino-7,8,8-tricyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies of a Series of Organic Non-Linear Optical Materials

  摘要：

  {4-[双(二乙基氨基)甲基]苯基}二氰基甲烷化物(I)、{4-[氰基(4-甲基哌啶基)甲基]苯基}二氰基甲烷化物(II)和(Z)-{4-[1,3-二氰基-3-(二乙基氨基)甲基]苯基}二氰基甲烷化物(IV)的晶体结构、连同 (Z)-{4-[1-氰基-3-（二乙基氨基）-2-丙烯基]苯基}二氰基甲烷[(III)：Cole, J. C., Howard, J. A. K., Cross, G. H. & Szablewski, M. (1995).Acta Cryst.C51，715-718]，这些化合物表现出不同程度的类醌特征，但主要具有基态齐聚物特征。因此可以推断晶体中存在高偶极矩，并通过测量高溶液态偶极矩得到证实。负溶解变色（溶剂极性增大时的低变色）证实了至少两个系列具有齐聚物特征。

  DOI：

  10.1107/s010876819601525x

文献信息

• Fluorescence enhancement in crystals tuned by a molecular torsion angle: a model to analyze structural impact
  作者：P. Srujana、Tarun Gera、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c6tc01610c

  日期：——

  of enhanced fluorescence in the aggregated/solid state of molecular materials requires an exploration of the concomitant inhibition of intra and intermolecular non-radiative energy loss pathways. This necessitates a fluorophore that exhibits a systematic variation of the emission enhancement (solid over solution) upon subtle structural tuning at the molecular and supramolecular levels. Diaminodicyanoquinodimethanes

  在分子材料的聚集/固态中，要增强荧光的连贯图像，需要探索伴随抑制分子内和分子间非辐射能量损失途径的现象。这需要在分子和超分子水平上进行细微的结构调整后，荧光团显示出发射增强（溶液之上的固相）的系统变化。具有咪唑烷部分（1a）的二氨基二氰基喹二甲烷，于1962年报道，但从未对其进行结构表征，被证明是最适合的。1a及其N-乙基（1b）和N，N'-二甲基（1c）通过修饰的途径合成衍生物并对其结构进行表征。分子结构的系统性变化（临界扭转角从〜3°变为50°）并因此在晶体中聚集，将荧光增强从〜30（1a）增加至〜900（1c）。开发了一种基于从头算和晶格能量计算以及对晶体中分子及其过渡偶极子的组织进行分析的方法，以定量评估固体中受激态弛豫的抑制和相对能量转移速率。该方法提供了洞察分子内和分子间途径对1a–c发射增强的结构调节的贡献的见解，并为定制高发射率分子固体提供了合理的依据。
• Hierarchical assembly of a molecular material through the amorphous phase and the evolution of its fluorescence emission
  作者：Ch. G. Chandaluri、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c3tc30615a

  日期：——

  fluorescence emission, the color evolving from green to blue, and the efficiency increasing steadily with the overall enhancement from the solution to the bulk crystalline state being ∼400 times. Quantum chemical computations on the molecule and its H-bonded dimer and π-dimers provide insight into the impact of intermolecular interactions in the crystalline assemblies on the electronic structure. The

  非晶态相的制造随后是导致晶态的形式层次结构，为基于小分子的材料的组装提供了新的维度。通过用于滴铸的溶剂混合物的组成变化，表明二氨基二氰基喹啉甲烷分子的滴铸薄膜中纳米结构的形态和结晶度是可调节的。从溶剂化分子到无定形球形颗粒，晶体纳米纤维和纳米/微晶体再到块状晶体的不同组装状态显示出荧光发射的平稳变化，颜色从绿色演变为蓝色，效率不断提高从溶液到整体结晶态的整体增强稳定地达到了约400倍。对分子及其氢键合的二聚体和π-二聚体的量子化学计算可洞悉晶体组件中分子间相互作用对电子结构的影响。当前的研究表明，与常规的分子到材料的转变有很大的不同，开辟了分子材料组装的新的分层途径。
• Enhanced Fluorescence of Remote Functionalized Diaminodicyanoquinodimethanes in the Solid State and Fluorescence Switching in a Doped Polymer by Solvent Vapors
  作者：S. Jayanty、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1002/chem.200305123

  日期：2004.2.6

  Remote functionalized zwitterionic diaminodicyanoquinodimethanes are found to exhibit a dramatic enhancement of light emission in the solid state and when doped in polymer films, as compared to the solution state. Crystal structure analysis of prototypical molecules reveals the role of the remote functionality in the solid state molecular organization. Semiempirical quantum chemical computations provide

  与溶液状态相比，发现远程官能化的两性离子二氨基二氰基喹啉二甲烷在固态和掺杂在聚合物膜中时，发光表现出显着增强。原型分子的晶体结构分析揭示了远程功能在固态分子组织中的作用。半经验量子化学计算提供了一个可行的模型来解释有趣的荧光增强现象，这种现象是由于垂直激发态向非发射态的几何弛豫受到抑制而引起的。证明了由溶剂蒸气触发的掺杂聚合物薄膜荧光的可逆转换。
• Strong optical second-harmonic generation in a chiral diaminodicyanoquinodimethane system
  作者：M. Ravi、D. Narayana Rao、Shmuel Cohen、Israel Agranat、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/jm9960601119

  日期：——

  A series of amine donor-substituted dicyanoquinodimethane molecules with large calculated hyperpolarizabilities has been investigated. Molecular and crystal structure details of a prototypical system are presented. Moderate to strong phase-matched powder second-harmonic generation is observed in chiral amine-substituted compounds.

  我们研究了一系列具有较大计算超极化能力的胺供体取代二氰基二甲烷分子。报告介绍了一个原型体系的分子和晶体结构细节。在手性胺取代化合物中观察到了中等到较强的相匹配粉末二次谐波发生。