tert-butyl 5-ethyl-3-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1379664-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 5-ethyl-3-oxo-4-(prop-1-en-2-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1379664-38-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: FPYRTYOUUKTRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 2-甲基-1-己烯-3-炔 在 Ni(COD)2 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 4-ethyl-5-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的碳-碳键活化，3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮与炔的区域选择性环加成反应

  摘要：

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200167

文献信息

• A Single Step Approach to Piperidines via Ni-Catalyzed β-Carbon Elimination
  作者：Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol300534j

  日期：2012.4.20

  An easy and expeditious route to substituted piperidines is described. A Ni-phosphine complex was used as catalyst for [4 + 2] cycloaddition of 3-azetidinone and alkynes. The reaction has broad substrate scope and affords piperidines in excellent yields and excellent regioselectivity. In the reaction of an enantiopure azetidinone, complete retention of stereochemistry was observed.

  描述了一种简单快捷的取代哌啶路线。Ni-膦配合物用作3-氮杂环丁酮和炔烃的[4+2]环加成反应的催化剂。该反应具有广泛的底物范围，并以优异的产率和优异的区域选择性提供哌啶。在对映体纯氮杂环丁酮的反应中，观察到立体化学的完全保留。